close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Презентация

код для вставкиСкачать
Монотерпеновые ациклические соединения.
2 ,6 -? ? ? ? ?? ? ? ??? ?
?? ? ? ? ? -?-?? ? ???
? ? ? ? ? ? ?? ? ?
1
? ? ?? ? ? ?? ?
?голова-к-плавнику?
?голова-к-плавнику?
??? ? ????
?? ? ? ? ?? ? ??
? ?? ? ??
? ? ? ? , ? ? ? ? ? ? , ? ? ? ? ? ? ? , ?? ? ? ?
OH
OH
HO
HO
? ? ? ?? ? ? ?
? ? ? ? ? ? ? , ? ? ??
? ? ? ? ?-? ? ? ? ?
? ??? ?
?? ? ? ? ? ? ?
? ? ?? ? ? ? ? ? ? ?
?? ? ? ? ? , ? ? ?? ,
? ?? ?? ? ? ? ? ? ? ? ? ?? ?? ? ? ?
? ? ? ? ? ? ? , ? ? ??
? ?? ? ?? ??
? ? ? ?? ? ? ?? ? ? ? ? ? ?? ? ,
? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?? ?
O
H
H
H
O
O
? ? ?? ? ? ? ? ? ? ? ?
?? ? ? ? ? ? ? ?
? ???? ?
? ? ?? ??? ? ? ? ,
? ? ? ? ? ? ?? ? ??? ? ? ? ? ? ?? ? - > 8 0 %
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Монотерпеновые моноциклические
соединения.
? 13
? -? ? ? ?? ?
? -? ? ? ?? ?
? ? ? ? ? ??
? ? ?? ??? ? ? ?
?? ?? ? ? ? ?
?? ? ? ? ? ? ? ? ?
?? ? ? ? ? ? ?
? ? ?? ? ? ? ? ? ?
? ? ? ??
2
? 14
? ???
? ? ?? ? ? ? ? ? ?
?? ? ? ? ? ? ? , ? ? ? ? ? ? ? , ?? ? ? ? ? ? ?
?? ?? ? ? ? ? ? ?
?? ? ??? ?? ? ?? ? ??? ?
??? ? ? , ?? ?? ? ? ? ?, ? ? ? ? ??? ? ? ? ? ? ?
А.М. Чибиряев "Биологически
активные соединения живых организмов", 2009
Монотерпеновые моноциклические
соединения.
HO
HO
3
OH
OH
HO
HO
HO
? ? ?? ? ? ? ? ? ? ?
?? ? ? ? ? ?? ? ? ? ?
? ? ? ?? ?
?? ? ? ? ? ? ?
?? ? ? ? ? ?
? ? ??
O
O
O
? ? ? ? ? ? ?? ?
? ?? ? ?? ?
O
? ? ? ?? ?
? ? ??
O
??? ? ? ? ?
? ?????? ? ? ?? ? ? ??
O
??? ? ? ? ?
?? ? ? ? ??? ? ? ? ? ? ? ?
?? ? ? ? ?
?? ? ? , ??? ? ?
O
O
? ? ?-? ? ? ? ? ?
??? ?? ?
? ? ? ??
? ? ? ??
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Монотерпеновые бициклические
соединения.
??? ? ?
?? ? ? ?
??? ? ?
? ? ? ??
3 -?? ? ? ?
? ? ? ?? ?
??? ? ? ??
? ?? ?? ? ? ? ?
??? ? ? ??
4
?? ? ? ? ?
?? ? ? ? ?
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Монотерпеновые бициклические
соединения.
? ? ? ? ?? ? ? ? ? ?
HO
OH
? ??? ?? ? ?
OH
OH
??? ? ?
O
O
? ?? ? ? ? ? ? ? ?
H
OH
OH
H
? ? ?? ?? ?
? ? ? ? ?? ? ? ? ? ?
? ? ? ?? ? ? ? ?
5
? ? ? ? ?? ? ? ? ?
?? ? ? ? ? ?
H
O
O
O
O
??? ? ?
? ? ? ? ?? ? ? ? ?
? ??? ?? ? ?
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Монотерпеновые бициклические
соединения. Перегруппировка.
6
? ? ? ? ?? ?? ? ? ? ? ? ?? ? ? ?? ? ? ? -? ? ? ? ? ? ? ? ? ?
1
6
HO
3
2
7
4
6
5
1 ,2 -?? ? ? ?
8
6
H+
или
H 2O
1 ,2 -?? ? ? ?
3
1
5
7
9
3
2
4
6
8
?? ? ??? ? ? ?? ?
8
6
2
5
2
1
7
1
С7?С1? С7?С2
С6?С1? С6?С2
2
HO
5
1
OH
7
7
1 ,2 -?? ? ? ?
С1?С6? С1?С2
2
2
3
1
7
5
4
3
1
OH
6
7
4
6
5
1 ,2 -?? ? ? ?
1 ,2 -?? ? ? ?
2
1
3
7
7
HO
3
1
2
4
5
4
6
6
OH
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
5
Сесквитерпеновые соединения.
? ? ?? ? ? ? ? ?
?? ?? ??
?? ? ? ? ?? ? ?
7
??? ?? ? ?
H
H
H
?? ? ? ? ? ?
? ? ??? ?
? ? ? ? ?? ? ?
? ? ?? ? ? ?
???? ? ? ? ? ??
?? ????
H
?? ? ? ? ? ? ? ? ? ?
??? ? ?? ?? ? ???
??Чибиряев
?? ??
А.М.
"Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Сесквитерпеновые соединения.
8
H
H
? -? ? ?? ? ? ? ? ?
? ? ? ? ? ?? ?
H
H
?? ? ? ? ? ? ? ? ? ?
??? ?? ? ?
? ? ?? ? ? ? ? ?
?? ? ?? ? ÷ ? ? ? ? ? ?? ?
OH
O
H
OH
OH
H
? ??? ? ? ? ? ?
? ? ?? ? ? ? ? ?
? ? ? ? ? ?? ?
? ?? ??
?? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?
? ? ?? ? ? ? ? ?
? ? ?? ? ?
- ?
HO
O
2?
- ??
2
? ? ?? ? ?? ?
?? ? ? ??? ? ?
O
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Дитерпеновые соединения.
9
H
H
HO
?? ? ? ? ? ? ?? ? ? ? ? ? ?
HO
?? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?
? ? ?? ?
(? ?? ? ? ? ? ? ? ? ? )
HO
OH
??? ? ???
? ?? ? ? ? ? ? ? ?
? ?? ? ? ? ? ? ? ?
OH
O
O
OH
H O 2C
? ?? ? ?? ? ? ? ?
? ? ? ? ? ? ?? ? ? ? ? ? ?
?? ?? ? ??
? ? ?-? ? ? ? ? ? ?
?? ? ? ?? ? ? ?
?? ? ? ?? ? ? ? ? ??? ?
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Дитерпеновые соединения.
10
? ? ? ? ? ? ? ? ?? ?? ? ?? .
H
C O 2H
? ? ? ? ?? ? ? ? ? ?
?? ?? ? ??
H
H
C O 2H
? ? ? ? ? ? ? ?? ? ? ? ? ?
?? ?? ? ??
H
C O 2H
C O 2H
? ? ?? ? ? ? ? ? ? ? ?? ? ? ? ? ?
?? ?? ? ??
H
C O 2H
C O 2H
C O 2H
? ? ? ??? ? ??
?? ?? ? ??
? ?? ? ? ? ? ??? ? ??
?? ?? ? ??
? ?? ? ? ? ? ? ? ? ? ?
?? ?? ? ??
? ? ? ? ??? ? ? ? ?
?? ?? ? ??
H
C O 2H
?? ? ? ? ? ? ?? ? ? ? ? ? ? ? ? ?
?? ?? ? ??
Кислоты преимущественно фенантренового ряда формулы С19Н27-31СООН.
Продуцируются хвойными растениями семейства Pinaceae; главная составная
часть живиц (50?70% по массе), экстрактивных смолистых веществ соснового
осмола
(45?60%),
таллового
масла активные
(30?45%), соединения
канифоли (75?95%).
А.М.
Чибиряев
"Биологически
живых организмов", 2009
Тритерпеновые соединения.
11
??? ? ? ? ?
OH
HO
HO
?? ? ??? ?
? ? ? ? ??? ? ? ?
? ? ?? ? ? ? ?? ? ? ?
(? ? ?? ? ? ? ? ? ? ? ? )
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Тритерпеновые соединения.
H 3C
12
CH3
CH3
H 3C
H
H
C 30H 50O
H
H
HO
HO
H
H
? -? ? ? ? ? ?
? -? ? ? ? ? ?
Brosimum utile,
? ?? ? ÷ ?сем.
??? ? тутовые
? ? ? ?? ? ?
(? ? ? ? ?? ??? ? ? ? ? ÷ ? ? ?? ? ? ? ? ? ?
(? ?? ? ? ? ? ? ? ? ?? , ? ? ? ? ?? ? ? ? , ? ? ? ? ? ? ? )
8 ? ?? ? ?
C 30H 48O 3
H
1 0 ? ?? ?
H
C O 2H
O
C O 2H
H
HO
H
?
H
C O 2H
H
HO
Lantana camara,
? сем.
? ?? ? вербеновые
÷ ? ??? ? ? ? ? ?? ?
B ro s im u m u tile )
H
? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?? ?? ? ??
?? ?? ? ? ? ? ? ?? ?? ? ??
(?? ?? ? ? ? ? ?? ? ?? ? , ? ? ? ? ?? ,
(? ? ? ? ?? ? ?? ? , ? ? ? ??? ? ? ?
? ? ? ? ? ? ?? , ?? ? ?? ? ?? )
?? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ??? ? ? )
O
H
O
H
? ? ? ? ??? ? ? ? L a n ta n a c a m a ra ,
? ? ?? ? ? ? ? ?? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ÷ ? ? ? ? ? ? ?
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Тритерпеновые соединения.
H
H
C 30H 46O 3
C O 2H
C O 2H
H
O
13
H
O
H
H
?? ?? ? ? ? ? ? ?? ?? ? ??
? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?? ?? ? ??
Corylus avellana
10
лещина
обыкновенная
? ?? ? ? ? ?? ? ÷ ? ??? ?
? ? ? ?? ? ?
H
H
H
OH
H
C O 2H
HO
HO
C 30H 50O 2
? ? ??? ? ?
H
C O 2H
H
H
H
H
H
H
C 30H 48O 3
? ? ??? ? ? ? ? ? ? ?? ?? ? ??
O
H
C 30H 46O 3
? ? ??? ? ? ? ? ? ? ?? ?? ? ??
(? ? ? ? ?? ? ? ? ?? ? ? , ?? ? ? ? ? ? ? ? ? ?? )
? ? ? ?? ? ? ? ? ?? ? ? ? ?? ? ? ? ? ? , ?? ? ? ?? - ?
?? ??? ? ? ? ? ?? ??? ? ? ? ? ?? ? ? ??? ?
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Тритерпеновые сапонины.
14
плющ вьющийся,сапонины
Тритерпеновые
мыльнянки
20% по весу)
Hedera(до
helix
сапонины плюща
(в листе
Это гликозиды,
в состав Тритерпеновые
которых входит тритерпеновая
кислота
(или
проявляют
местно-раздражаспирт) действие
и остаток сахара,
содержащего
от усиливают
1 до 11 моносахаридов.
? 0,82 ? 10%)
секрецию бронхиющее
с высокой
альных желез, проявляют
секретолитимыльнянка
гемолитической активностью.
ческие,
отхаркивающие,
общеукрепляющие
лекарственная,
АГЛИ
КОНЫ
интонизирующие
свойства.
(ге н и
ы и л и с а п о ге н и
н
ы)
Saponaria
officinalis
H
H
H
C O 2H
C O 2H
H
HO
H
HO
CH3
? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?? ?? ? ??
C O 2H
H
HO
C H 2O H
?? ? ? ? ? ?? ? ? ?
CHO
?? ? ?? ?? ? ? ?
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Тритерпеновые сапонины.
15
ге д е р а ге н и н
H
COO
H
? ? ? ?? ?? ?? ? ? ?
O
C H 2O H
O
HO
OH
OH
OH O
HO
O
OH
? ? ? ? ? ? ?? ? ?? ? ?
? ? ? ?? ? ?? ? ?? ? ? .
O OH
O
HO
OH
OH
Гемолитическая (вызывают разрушение эритроцитов), гепатопротекторная и гипохолестеринемическая активности.
Сапонины
женьшеня
обладают
адаптогенным
действием,
стимулируют деятельность ЦНС, биосинтез ДНК, РНК и белка.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Тетратерпеноиды. Каротиноиды.
16
H 3C
? -?? ? ? ?? ?
H 3C
CH3
H 3C
H 3C
CH3
? -?? ? ? ?? ?
H 3C
CH3
?-?? ? ? ?? ?
H 3C
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Тетратерпеноиды. Ксантофилы
(гидроксилированные каротиноиды).
17
?? ? ??? ? ?? ?
HO
OH
OH
?? ? ?? ? ?? ? ?
O
? ? ? ??? ? ? ? ?? ? ? ?
HO
O
тыква Cucurbita
HO
O
OH
? ? ? ? ? ??? ? ?? ?
HO
O
красный сладкий перецO
Capsicum annuum
?? ? ?? ? ?? ?
кyкуруза
сахаристая
Zea saccharata
OH
OH
HO
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых
организмов", 2009
O
Тетратерпеноиды. Ксантофилы.
Продукты
Бобы
Морковь
Сельдерей
Кукуруза
Яйцо (желток)
Горошек
Персики
Хурма
Шпинат
Мандарины
Тыква
Лютеин (мкг/100)
616
335
229
356
32
1292
51
346
11 607
131
8173
18
? ? ?? ? ?
HO
HO
? = 460 ? ?
Максимальная концентрация в организме человека
? в глазной сетчатке: в
10000 раз больше, чем в
плазме крови.
Биосинтез лютеина осуществляется только в растениях путём
гидроксилирования ?-каротина. Человек и животные получают
лютеин только с пищей.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Полиизопреноиды.
19
n
n
?? ?÷ ?? ?? ? ??
????? ? ?? ÷ ?
n = 100 0 - 5 0 00
? ? ? ? ? ? ? ? ? ?? ? ? ? ?В?листьях,
? ? ? ? ? ? коре
? ? ив
гевея бразильская
корнях содержится гутта
Hevea brasiliensis
(в коре корней ? до 30%).
m
OH
n
p
m = 3 - 5 ;n = 3 - 6 ;p = 0 -4
p = 0 - ? ? ? ?липидный
? ??? ? ? ?
p > 0 и- другие
? ? ? ? ?? сахара
??
Основной
компонент
Функция: переносят
черного глюкозу
(? ? ? ??? ? ? ? ?)
(? ?? ? ? ?? ? ?)
вещества
человеческого
мозга
(гидрофильные
(14%
по
массе).
молекулы)
через
биологичесКаучука в млечном соке
Мощная
кие мембраны
активность,
(гидрофобные
? ? ??÷40?50%.
? ? mгепатопротекторная
+ n = 7 -1 4
? ? ? ÷ ? ? оболочки)
m + n + p = 1 4 -2 1
применяются при лечении нейродегеративных
бересклет бородавчатый
заболеваниях (болезнь Альцгеймера).
Euonymus verrucosus
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Биосинтез терпенов.
HO
O
2
H 3C
S
O
?? ?
O
H 3C
? ? ? ?? ? ?? ? ? ? ? ? ? ? ?
S
?? ?
HO
? ? ? ?? ? ? ? ?? ? ?? ? ? ? ? ? ? ? ?
O
? ?? ? ? ? ?? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?? ? ?
? ? ? ? ? ? ?? ?? ? ? ? ?
? ? ?? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ,
CH3
COOH
? ? ?? ? ? ? ??? ? ? ? ? ? ? ? ? ?
? ? ? ?? ? ? ? ?? ? ? ?
? ?? ?? ? ? ? ? ??
?? ?? ? ??
O
O
O P O P OH
OH
20
O
O P O P OH
OH
OH
OH
? ?? -? ? ? ? ?? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?? ? ?
+
O
? ?? ? ? ? ?? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?? ? ?
O
O P O P OH
OH
OH
?? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?? ? ?
O
O
O P O P OH
OH
OH
?? ? ÷ ? ? ? ? ??? ? ? ?
? ? ? ?? ? ?? ?? ? ?? ?
?? ? ? ? ? ? ?
? ? ? ? ? ?? ? ? ? ? ? ? ? ?? ? ?
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Меротерпеноиды.
21
O
O
HO
O
O
O
O
O
O
O
O
O
?? ? ? ? ? ?? ? ? ? A
?? ? ? ? ? ?? ? ? ? B
?? ? ? ? ? ?? ? ? ? J
?? ? ? ? ? ?? ? ? ? K
В лечебных отварах при кашле, простуде, ангине, насморке. Обладают
антигрибковой и противоличиночной активностью.
N a O 3S O
N aO 3S O
O
OH
O
OR
H
H
H
O
H
H
H
N aO 3S O
O
H
R = H , S O 3N a
O
OH
OR
R = H , S O 3N a
OH
?? ??? ? ?? ? ? ??
P e n ic illiu m c itre o v irid e
O S O 3N a
HO
?? ?? ? ? ? ? ? ? ? ? ?
кордия
Cordia corymbosa
Ингибируют ВИЧ-транскриптазу, проявляют антигрибковую активность
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Меротерпеноиды.
22
O
O
O
O
O
H
O
OH
O
O
O
H O
O
n=14
HO
CHO
OH
OH
C O 2M e
O
AcO
O
O
OH
OH
O
O
O
O
HO
?? ?? ? ? ?? ? ? ? ??? ? ? ? ?
? ???? ?
?? ??? ? ?? ? ? ??
?? ??? ? ?? ? ? ??
?? ??? ? ?? ? ? ??
? ? ?? ? ? ?? ? ? ? ?? ?? ?
P e n ic illiu m c itre o v irid e
A s p e rg illu s u s tu s
A s p e rg illu s te rre u s
"?? ? ??? -?? ? ??? "
?? ? ? ? ?? ? ? ?
? ? ?? ? ?? ? ? ? ? ?
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Документ
Категория
Презентации по химии
Просмотров
5
Размер файла
5 762 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа