close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Презентация

код для вставкиСкачать
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ,
РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ
И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АРЕНОВ
1
Арены
Ароматические соединения, или арены, —
большая группа соединений
карбоциклического ряда, молекулы
которых содержат устойчивую
циклическую группировку из шести атомов
углерода (бензольное кольцо), обладающую
особыми физическими и химическими
свойствами.
СnН2n-6
2
Арены
Строение молекулы бензола
А. Кекуле (1865)
H
H
H
C
H
C
C
C
C
C
H
H
Бензол (бензен) С6Н6
3
Арены
Строение молекулы бензола
Фридрих Август Кекуле
7 сентября 1829 г. – 13 июля 1896 г.
4
Арены
Строение молекулы бензола
5
Арены
Строение молекулы бензола
H
H
C
H
C
C
C
C
H
H
6 электронов в
делокализованной
связи
C
H
6
Арены
Строение молекулы бензола
7
Мое изображение
Образование
единой πэлектронной
системы
Образование σсвязей в
бензольном кольце
Физические свойства
• Бензол представляет собой бесцветную,
легкоподвижную жидкость с температурой
кипения +80ºС и температурой плавления +
5ºС.
• Он обладает своеобразным запахом, горит
сильно коптящим пламенем, легче воды и
не растворяется в ней.
• Пары бензола с воздухом образуют
взрывчатую смесь.
Физические свойства бензола
Бензол и его пары ядовиты!
Арены
«Ароматичность» – совокупность особых
свойств бензола
Эрих Хюккель
1896-1980
11
Арены
Номенклатура и изомерия
CH3
CH
стирол
(винилбензол)
CH2
CH3
толуол
(метилбензол)
CH3
о-ксилол
(1,2-диметилбензол)
12
Арены
Номенклатура и изомерия
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
о-ксилол
(1,2-диметилбензол)
м-ксилол
(1,3-диметилбензол)
CH3
п-ксилол
(1,4-диметилбензол)
13
Арены
Номенклатура и изомерия
CH3
C H 2C H 2C H 3
пропилбензол
CH3
CH
изопропилбензол (кумол)
14
Арены
Номенклатура и изомерия
CH3
CH3
CH3
C H 2C H 3
CH3
CH3
о-ксилол
(1,2-диметилбензол)
м-ксилол
(1,3-диметилбензол)
CH3
п-ксилол
(1,4-диметилбензол)
этилбензол
15
Получение
• Бензол получают из
каменноугольной смолы,
образующейся при коксовании
угля.
• В настоящее время бензол
получают из нефти.
• Бензол получают синтетическими
методами.
Арены
Способы получения
Ароматизация алканов
CH2
H 2C
CH3
H 2C
CH3
Cr 2 O 3
-4H 2
CH2
г ек са н
б ен з о л
17
Арены
Способы получения
Реакция Вюрца—Фиттига
Br + 2Na + Br
C 2H 5
C 2H 5
+ 2 N aB r
б р о м б ен з о л
э т и л б ен з о л
18
Арены
Способы получения
Синтез из ацетилена
CH
CH
CH
HC
CH
CH
C (а к т и в .)
400 °С
б ен з о л
19
Арены
Способы получения
Реакция Фриделя—Крафтса
+ C 2H 5C l
C 2H 5
A lC l 3
+ HCl
э т и л б ен з о л
20
Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Галогенирование
Cl
+ C l2
FeC l3 , 25°C
+ HCl
х л о р б ен з о л
21
Арены
Химические свойства. Реакции замещения
гомологов бензола
Галогенирование (Радикальное замещение)
CH3
+ C l2
C H 2C l
hv
+ HCl
22
Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Нитрование
H 2 S O 4 (ê î í ö .)
+
NO2
HNO3
+
H 2O
í è òðî á åí çî ë
23
Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Нитрование (радикальный механизм)
C H 2N O 2
CH3
HNO3
-H 2 O
Реакция Коновалова
24
Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Алкилирование
Алкилирование — введение алкильной группы в
молекулу органического соединения (например, в
бензольное кольцо).
Реакция Фриделя—Крафтса
25
Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Алкилирование
A lB r 3
+
CH3
ÑH 3 B r
+
HBr
ì åòè ë á åí çî ë
(òî ë ó î ë )
26
Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении
CH3
-
-
толуол
27
Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность
CH3
CH3
CH3
Cl
C l2 (AlC l3 )
+
-H Cl
Cl
6 2%
38%
34 %
66 %
28
Арены
Химические свойства. Реакции присоединения
+ 3H2
P t , 1 5 0 °C
29
Арены
Химические свойства. Реакции присоединения
Cl
H
H
+ 3 C l2
h v, -40°C
Cl
Cl
H
H
Cl
H
Cl
H
Cl
30
Арены
Химические свойства. Окисление
2C 2 H 6 + 3O 2
12C + 6H 2 O
31
Бензол не обесцвечивает бромную воду
и раствор KMnO4
Применение
Документ
Категория
Презентации по химии
Просмотров
25
Размер файла
1 248 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа