close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Презентация

код для вставкиСкачать
Дата проведення
Терсянський НВК
02.04.2010
вчитель хімії Маліков А.А.
Тема
Бензен (бензол), як представник ароматичних вуглеводнів.
Його склад, електронна і структурна формула.
Фізичні властивості.
Мета
Сформувати уявлення про ароматичні вуглеводні як особливу групу
речовин, ознайомити учнів із бензолом як їх найпростішим представником,
першим членом гомологічного ряду аренів, його будовою і властивостями;
з'ясувати спільне та відмінне в будові та властивостях бензолу і
ненасичених та насичених вуглеводнів; розвивати вміння прогнозувати
властивості речовини на основі її будови.
Тип уроку
Формування нових знань
Основні поняття, що вводяться вперше
Бензен. Формула Кекуле, ароматичні вуглеводні, ароматичний зв'язок
Обладнання
Підручник, таблиця «Будова молекули бензолу», проектор
І.
Вуглеводні – назва найпростіших органічних сполук, що складаються з атомів елементів Карбону і
Гідрогену. Як експериментально підтверджується якісний склад цих органічних сполук?
При згоранні або окисненні купрум (ІІ) оксидом утворюються вуглекислий газ і вода – оксиди
елементів, що були в складі речовин.
Чим викликана різноманітність цих речовин (при постійному значенні валентності Карбону)?
Атоми карбону здатні сполучатись в ланцюги різної довжини – лінійні, розгалужені а також цикли
(наприклад циклопарафіни) а ще можуть утворювати одинарні та кратні зв'язки.
Чи всі вуглеводні зустрічаються у природі і як це пов'язано з їх хімічними властивостями?
Насичені вуглеводні є основною складовою частиною нафти та природного газу, є досить
поширеними, існують тривалий час завдяки невеликій хімічній активності.
Ненасичені вуглеводні, як хімічно активні речовини в природі практично не зустрічаються. Лише
етиленові вуглеводні в незначній кількості містяться в нафтовому газі і утворюються в тканинах
рослин і тварин як проміжний продукт обміну речовин.
Високомолекулярні сполуки (полімери), такі як поліетилен і поліпропілен, одержують штучно.
Загалом 9/10 видобутої вуглеводневої сировини використовується як паливо. Але пам'ятаємо
слова Менделєєва про те. що спалювати нафту – все рівно що спалювати гроші. Це ж вихідні
речовини для органічного синтезу, одержання матеріалів із заданими властивостями, що необхідні
для практичної діяльності людини.
ІІ. Вперше речовину про яку ми будемо сьогодні говорити, описав ще
в 40-х роках XVII століття
Йоганн –
Рудольф
Глаубер
Летку рідину із
своєрідним слабким
запахом він вирізнив у
продуктах розгонки
кам'яновугільної
смоли.
( згадайте «Глауберова сіль» - Na2SO4 ·
10H2O ):
Але великого аптекаря
більше зацікавив фенол,
розчин якого – карболову
кислоту, «карболку»,
використовують як
антисептик і досі.
Прозору рідину, одержану на
початку перегонки, Глаубер не
вивчав. Про те факт, спосіб
одержання описаний ним в
роботі «Фармакопея спагіріка»
(аналіз та синтез
фармацевтичних препаратів),
яка потім ввійшла до збірника
Глаубера «Хімічні твори»
(1658рік).
Початок XIX ст.. В Лондоні встановлюють газові ліхтарі. Незадоволені підприємці, що виробляли та збували
свічки. Навіть освічені люди досягнення науки сприймають не завжди позитивно. Видатний англійський
письменник Вальтер Скотт писав: «Світ перевернувся. Лондон буде освітлюватися вугільним димом».
Використовувався газ, одержаний після переробки кам'яного вугілля. До того ж виникали суто технічні
труднощі. Газ транспортували і зберігали в залізних балонах. Зберігали їх в підвалах будинків, але навіть
після нетривалого зберігання газ втрачав здатність яскраво горіти.
Майкл Фарадей – фізик і хімік, займався дослідженням
різних газів і в 1824р. власники газового заводу звернулися
до нього з проханням з'ясувати причину даної проблеми.
Фарадей дослідив маслянисту рідину, що збиралася на дні
балонів із світним газом. Вона мала приємний запах і
горіла кіптявим полум'ям. Він виділив з неї чисту речовину
і встановив її формулу.
Таку задачу на встановлення формули можемо зараз розв'язати і ми.
W (C) - 92,3%
W (H) - 7,7%
DH2 - 39
Формула - ?
За даними аналізу:
M (речовини) = 39 · 2 = 78
92,3
7,7
ν (С) : ν (Н) = ─── : ─── = 7,69 : 7,7 = 1 : 1,
12
1
емпірична формула - (CH).
M (CH) = 13;
(13)n = 78;
n = 78 / 13 = 6.
Формула сполуки – C6H6.
В часи Фарадея молекулярні маси ще не визначалися точно, але формула сполуки відповідає
тій,
Фарадей ґрунтовно дослідив властивості речовини. Рідина практично
нерозчинна у воді (0,08г/100г при 20οС).
Розчинна в органічних розчинниках (спирт, ефір, ацетон).
Густина – 0, 879г/см3. t пл.- 5,53 οС; t кип.- 80,1 οС.
Дослідив властивості взаємодії з хлором, нітратною та сульфатною
кислотами. Про це повідомив Королівське наукове товариство
16 червня 1825 року.
Згодом Юстус Лібіх запропонував назву «бензол».
1833 року Ейльгард Мічерліх (нім.) одержав бензол
сухою перегонкою бензойної кислоти з надлишком вапна
(«бензол» - від назви цієї кислоти), практично із її кальцієвої
солі:
ο
t
(C6H5COO)2Ca ──> CaCO3 + CO2 + C6H6
(не для запису)
Синтезований бензол був у 1866р. П'єром
Еженом Марселеном Бертло (фр.)
полімеризацією ацетилену:
550 - 650 οС
3C2H2 ──────> C6H6
Каталізатор реакції тримеризації – активоване вугілля – запропонував Микола
Дмитрович Зелінський. Він закінчив (1884р.) Новоросійський університет в
Одесі і працював у ньому (1888 – 1892рр.)
40 років будова (структурна формула) сполуки залишалася нез'ясованою.
Відсотковий вміст Карбону вказував на ненасиченість карбон – карбонових
зв'язків. (Див. підручник – стор. 146):
H2C=CH-C≡C-CH=CH2
Дамо назву.
(1,5 -ді єн… 3 -ин…)
Гексадієн – 1,5 – 3 – ин.
Гексадиїн – 1,5.
HC≡C-CH2-CH2-C≡CH
Або ще можливо
H2C=C=CH-CH=C=CH2
Гексатетраєн – 1,2,4,5.
Але дана речовина не давала якісної реакції на кратний зв'язок
( не знебарвлювала розчин бромної води і перманганату калію ).
І взагалі реакції приєднання проходили важче, ніж реакції заміщення.
А реакції заміщення властиві вже насиченим вуглеводням…
Кекуле Фрідріх Август навчався в Лібіха у Гіссенському
університеті, після чого тривалий час перебував у Парижі, де 1852
року займався в Ж.Дюма, А.Вюрца, Ш. Жерара. Після одержання
ученого ступеня, за допомоги Лібіха знайшов роботу в Англії.
Знайомиться тут з хіміками які працювали над проблемою
конституції органічних сполук. Ці вчені, як він сам писав, справили на
нього значний вплив. Так, як і роботи Лібіха і Франкланда, Кольбе.
Внесок Кекуле в теоретичну хімію ( див. підручник – стор. 148)
не обмежується створенням гіпотези будови бензолу, але тут цікаво, що
вирішальну роль відіграв випадок, який трапився 1865р.
Він згадував:
”Я сидів і писав підручник, але робота
просувалася погано, мої думки блукали десь
далеко. Я підсунув крісло до каміна і задрімав.
Знову атоми застрибали перед моїми очима. На
цей раз малі групи атомів скромно залишилися на
задньому плані. Мій погляд, загострений
повторенням таких видінь, міг тепер розрізнити
структури великого розміру в численних
конформаціях, довгі ланцюги деколи тісно
групувалися і повертались наче змії. Але що це?..”
Вчений передбачав, що
подвійні зв'язки
“осцилюють” – начебто
відбувається швидка зміна
положення зв'язків у
молекулі:
Кекуле бачив найважливіший
сон свого життя, як він потім його назве. В
ньому атоми танцювали в повітрі. Атоми
сформували ланцюги, які танцювали по колу,
як змії. Потім одна з таких змій сформувала
коло, і її голова почала ганятися за
хвостом. У наступну мить Кекуле прокинувся.
Решту ночі він замальовував у блокноті те,
що побачив, і робив розрахунки. Те, що в
нього вийшло, було новим революційним
поясненням природи бензолу — на відміну
від інших органічних сполук, атоми яких
утворюють лінійний ланцюг, атоми бензолу
утворюють коло так само, як змія у його сні..
Перед Кекуле уявляв структуру бензолу Йозеф (JOSEF) Лошмідта (1821-1895).
Він запропонував кільцеву структуру молекули. На жаль, Лошмідта не
опублікував свою теорію в читаних наукових журналах. Тим часом пріорітет на
цю революційну теорію гаряче обговорюється.
У 1865 -1901 пропонувалось кілька інших структурних формул. Наприклад: Клауса (1),
Д'юара (2), Армстронга і Бейера (3). Найсучасніший вигляд мала формула Оддо (4).
1.
2.
3.
4.
Рентгеноструктурні дослідження показали, що усі атоми вуглецю у бензолі
розташовані на одинаковій віддалі один від одного, яка складає 0,140 нм.
Ця віддаль більша, ніж характерна довжина подвійного зв'язку і менша, ніж
характерна довжина одинарного зв'язку.
Делокалізцію електронної густини і рівність зв'язків
у бензольному кільці графічно зображують у
вигляді кола в середині правильного шестикутника.
Таким чином у бензольному кільці немає
простих і подвійних зв'язків.
Але ж як утворюється електронна хмара, що
охоплює всі шість атомів Карбону ?
Кожен атом карбону молекули знаходиться
в стані sp2-гібридизації, зв'язаний із
двома сусідніми атомами карбону
і атомом гідрогену Ϭ – зв'язками
( ∟120ο )
На кожен карбон-карбоновий
зв’язок, крім крім двох
s – елктронів, припадає
електронна густина одного
p – електрона.
Саме p – електрони кожного атома, що не задіяні в гібридизації,
утворюють багатоцентровий π - зв'язок в молекулі бензола:
Такий зв’язок називають
АРОМАТИЧНИМ.
Сполуки, що його мають
–
АРОМАТИЧНІ
СПОЛУКИ.
Ароматичні сполуки (від грец. Árômа - пахощі), клас органічних сполук
циклічних, всі атоми яких беруть участь в утворенні єдиної спряженої системи;
p-електрони такої системи утворюють стійку, тобто замкнуту, електронну
оболонку. Назва «ароматичні з'єднання» закріпилося внаслідок того, що перші
відкриті і вивчені представники цього класу речовин володіли приємним
запахом. Найпростіший ароматичний вуглеводень - бензол ( І, Іа ).
До ароматичних сполук належать також нафталін (II), антрацен (III),
фенантрен (IV) та інші з'єднання, що містять конденсовані бензольні кільця, а
також різні їх похідні.
Наприклад всім відома
речовина – ванілін.
Міжнародна назва ароматичних сполук – арени.
Ароматичні вуглеводні загальної формули не мають (загалом). Їх поділяють на групи
в залежності від кількості бензольних ядер в складі молекули: 1-е моно-, 2-а і більше –
багатоядерні. Бензол утворює гомологічний ряд, що має загальну формулу CnH2n-6.
Бензен і його гомологи – моноядерні арени. Основою назви аренів є ароматичне ядро.
Одновалентні залишки, утворені відняттям одного атома гідрогену від бензольного ядра
називають арильні залишки (радикали). Позначення: Ar – “арили”.
Від бензену утворюється радикал феніл
(для цього арильного залишку - позначення - Ph)
Назви гомологів бензолу із одним бічним
відгалуженням (моноалкілбензенів), будують так:
а) циклічний замісник + незаміщена ациклічна група
Наприклад
Ph – CH = CH2
фенілетен
Ph – CH3
фенілметан
б) ациклічний замісник + незаміщений цикл
Наприклад
Ph – CH = CH2
Ph – CH3
вінілбензол
метилбензол
(стирол)
(толуол)
Зображуючи бензольне
ядро, маємо на увазі, що
кожен атом Карбону в
ньому, сполучений якщо
не із замісником, то із
Гідрогеном
Толуол (толуен). Ph – CH3.
Ізомерів не має. У випадку полізаміщених (диалкіл- і т.д.) сполук, можлива
ізомерія взаємного положення замісників.
Для сполук з двома замісниками:
ядро
і бічні ланцюги
(відгалуження)
R1
Положення замісників вказують цифрою,
Що ставлять перед назвою замісника.
Також використовують префікси
а) орто- (о-) ; б) мета- (м-); в) пара- (п-)
1,2 - диметил
1,3 – диметил
1,4 –диметил
бензол
бензол
бензол
о - диметил
м- диметил
п- диметил
бензол
бензол
Зображення формули бензолу із одинарними і
подвійними зв'язками ( формули Кекуле ) –
зручний спосіб, широко використовується, в
тих випадках, коли мова не йде про природу
зв'язку.
бензол
Багато гомологів бензолу мають тривіальні назви. Запропоновано зміни назв:
бензол – бензен; кумол – кумен; толуол – толуен; нафталін – нафтален;
ксилол – ксилен; резорцин - резорцинол; стирол – стирен.
Бензол і його гомологи вилучають із
нафти різного походження, коксових
газів і переважно із кам'яновугільної
смоли. Все зростаючий попит на ці
сполуки в наш час задовільняють:
- дегідруванням
- дегідроцикліізацією
- дегідроізомеризацією
- високотемпературним крекінгом
аліфатичних або аліциклічних
вуглеводнів нафти
ІІІ. Тепер поміркуємо: які б ви прогнозували хімічні властивості бензену ?
Ароматичні сполуки дуже стійкі; утворюються з інших класів сполук в жорстких
умовах. Так, бензол можна отримати: з ацетилену при 650 ° C у присутності
активованого вугілля; бензол утворюється також при дегідрування («ароматизації»)
циклогексану. Бензол C6H6, що містить π - зв'язки, повинен володіти властивостями
ненасичених вуглеводнів; між тим бензол та інші ароматичні з'єднання не змінюються
при дії перманганату калію на холоду, не приєднують негайно ж бром, як це
спостерігається у випадку олефінів, що містять подвійні зв'язки. Характерні
особливості цього класу сполук можуть бути пояснені тим, що ароматичні з'єднання
насправді не містять чергуються простих і кратних зв'язків; всі зв'язки в бензолі
рівноцінні і абсолютно вирівняні; відстані між атомами вуглецю в бензолі проміжний
між значеннями міжатомних відстаней у разі простою подвійний зв'язків,
Для бензолу та ін ароматичних сполук характерно, що всі p-електрони утворюють
стійку «замкнуту» електронну оболонку.
Це відкриття поклало початок
науковій революції, у якій хіміки
почали з’єднувати органічні сполуки
в новий, цікавіший спосіб, що
дозволило їм відкрити нові продукти:
міцні тканини, ефективніше пальнета
цілий ряд ліків, що рятують життя
людей
IV.
Домашне завдання.
Записи в зошиті. За підручником - §34(строр.146-148), №201-206(строр.150).
Зверніть, будь ласка увагу, на перелік базових знань та опорних вмінь до цієї теми –
“Треба знати. Треба вміти”.
Хімічні властивості бензолу розглянемо на наступному уроці.
Урок закінчено.
Документ
Категория
Презентации по химии
Просмотров
110
Размер файла
923 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа