close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Ароматические углеводороды

код для вставкиСкачать
Ароматические
углеводороды,
арены, бензол
Общая характеристика
класса:
Ароматическими
углеводородами
называются соединения,
молекулы которых
содержат устойчивые
циклические структурыбензольные ядра
Термин « ароматические
соединения» возник в
начальный период развития
органической химии, когда
установили, что вещества
ряда бензола выделяются из
природных ароматических
веществ.
Структурная формула бензола:
Каждый из шести
атомов углерода в
молекуле бензола
связан с двумя
соседними атомами
углерода и атомом
водорода.
Объемная модель
молекулы бензола.
Общая формула
углеводородов ряда
бензола:
CnH2n-6
где n=6,7,8,9,10….
т.е. n ≥ 6
Гомологический ряд:
CH
HC
HC
CH
CH
бензол
CH
CH
C - СH3
CH
HC
HC
метилбензол
CH
CH
HC
HC
C - CH2 - CH3
CH
CH
этилбензол
Изомерия:
Структурная:
1) Изомерия боковой углеводородной цепи (углеводородного
радикала):
CH
2
1
CH
HC
C - CH-CH3
HC
C-CH2-CH2-CH3
|3
HC
CH
CH3
CH
HC
CH
CH
Пропилбензол
Изопропилбензол
2) Изомерия по количеству радикалов
заместителей.
CH
HC
HC
CH
C-СH2-CH3
CH
CH
этилбензол
HC
HC
C-CH3
C-CH3
CH
1,2-диметилбензол
3) Изомерия по положению радикалов заместителей
относительно друг друга.
CH3
|1
C
HC
C-CH3
HC
HC
HC
CH
CH
орто -положение
CH3
|
C
CH
C-CH3
CH
мета-положение
CH3
|
C
HC
CH
HC
CH
C
|
CH3
пара-положение
Получение ароматических
углеводородов и бензола:
1.
2.
В промышленных масштабах бензол и его гомологи получают
из нефти и каменного угля, поэтому их часто называют
нафтены.
Реакция тримеризации или реакция Зелинского:
Cакт, 500˚С
3СH≡CH
CH
HC
HC
CH
CH
CH
Сакт- раскаленный активированный уголь
Физические свойства
ароматических углеводородов:
Ароматические углеводороды представляют собой жидкости
или твердые вещества с характерным запахом.
Углеводороды, имеющие в молекуле не более одного
бензольного кольца, легче воды (ρ=0,8-0,9).
В воде ароматические углеводороды плохо растворимы, но
хорошо растворяются в неполярных органических
растворителях.
Химические свойства:
Для ароматических углеводородов характерны реакции
замещения :
1) Галогенирования – качественная реакция на бензол
CH
CH + Br2
CH
HC
HC
CH
Fe Br3
CH
HC
HC
C-Br
CH
+ HBr
CH
бромбензол (белый осадок)
б) реакции присоединения:
2) Гидрирование
CH
HC
HC
CH + 3H2
CH
CH
CH2
Ni
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
циклогексан
Получение бромбензола
Отдельные представители:
Бензол (C6H6) –
бесцветная жидкость;
с резким характерным запахом;
легче воды;
нерастворим в воде;
растворим в органических растворителях;
образует взрывоопасные смеси;
ρ=0.8г/мл
tкип=800˚C
t пл= 5,5°C
подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти;
получается из коксового газа и легкого масла каменноугольного дегтя;
токсичен.
Применение бензола:
Производство
фенола
производство
лавсановых и др.
химических волокн
Документ
Категория
Презентации по химии
Просмотров
45
Размер файла
580 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа