close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Слайд 1 - Видеоконференции

код для вставкиСкачать
Загадка
бензола
профессор СПбГУ,
доктор химических наук
Карцова Анна Алексеевна
Санкт-Петербург
2010
2
1825 г. Майкл Фарадей
из светильного газа С6Н6
«карбюрированный водород»
Майкл Фарадей
(1791 - 1867)
Английский физик и химик,
член Лондонского
королевского общества.
Один из основателей
количественной электрохимии.
1823 г. впервые получил
жидкие хлор,
сероводород,
оксид углерода(IV),
аммиак,
оксид азота(IV).
1825 г.- открыл бензол,
изучил его физические и
химические свойства.
Положил начало исследованиям каучука.
1833 - 1836 гг. - установил количественные
законы электролиза.
3
1825 г. Майкл Фарадей
из светильного газа С6Н6
«карбюрированный водород»
Митчерлих
O
C 6H 5
N aO H , t
C
C 6H 6
O N a - N a2C O 3
«бензин»
О. Лоран «фенол»
(греч. «файно» - «освещать»)
С6Н5 – «фенил»
Либих - «бензол»
4
Бензол. Физические свойства
Бесцветная, летучая жидкость
Температура кипения +80 °С
Плотность 0,86 г/см3
Tпл = +5,50 С
C6H6
Тпл (толуола) = - 950 С
C6H5–CH3
Горит коптящим пламенем
«С»=93%
Характерный запах!
5
«…Я сидел и писал учебник, но работа
продвигалась плохо. Я подвинул мое кресло к
камину и задремал. Снова атомы запрыгали
перед моими глазами… Длинные цепи иногда
тесно группировались и поворачивались
подобно змеям.
Но что это? Одна из змей ухватила свой
собственный хвост. И эта фигура
завертелась перед моими глазами, как бы
насмехаясь надо мной. Как от вспышки
молнии, я пробудился.
Остаток ночи я провел, обдумывая
следствие из гипотезы …»
А. Кекуле
6
1845 г. Структурные формулы бензола
1865 г.
Кекуле
Август Кекуле
(1829-1896)
Немецкий химик
органик. Предложил
в 1865 г. структурную
формулу бензола
Бензол
Дьюара
«призман»
Ладенбурга
Клаус
1861 г. Лошмидт
Н
Армстронг
Н
Н
С6
Н
Н
Н
7
h
h
8
1865 г. А. Кекуле
H
C
HC
CH
HC
CH
CnH2n-6
C
H
Формула Кекуле и ее противоречивость
против!
за!
CH
1.
1.
+ B r 2 (H 2 O )
CH
HC
HC
C àê ò, 50 0 o C
CH
CH
2.
+ K M nO 4 (H 2 O )
(H 2 SO 4 )
2.
O 3, H 2O , Z n
- H 2O 2
3.
O
3
O
C
C
H
H
X
X
X
X
3.
o
+ 3H2
N i, 180 C
9
Электронное и пространственное строение бензола
Л. Полинг. Теория резонанса
10
Строение молекулы бензола
Длина C-C связи
0,140 нм
Схема образования σ-связей
в молекуле бензола с участием
sp2 – гибридных орбиталей
атомов углерода
Схема образования π-связей
в молекуле бензола
Модели молекул бензола:
шаростержневая (слева) и масштабная
(справа)
Делокализация электронной
плотности в молекуле бензола
Масштабная модель молекулы бензола с
обозначением делокализованного 6электронного облака
11
CH2
á åí çè ë -
ô åí è ë -
CH2
CH3
CH3
1
2
CH3
CH3
CH3
1
1
2
2
3
3
CH3
4
CH3
ýòè ë á åí çî ë
1,2-ä è ì åòè ë á åí çî ë
î -ê ñè ë î ë
1,3-ä è ì åòè ë á åí çî ë
ì -ê ñè ë î ë
1,4-ä è ì åòè ë á åí çî ë
ï -ê ñè ë î ë
12
?
Новая проблема
Сакт, 6000С
3 HC
CH
4HC
CH
циклооктатетраен
13
Строение молекулы бензола
14
Ароматичность
Правило Хюккеля
Циклические плоские сопряженные полиеновые системы,
содержащие (4n+2) делокализованных π-электронов, где
n=0,1,2,3 и т.д.
n=0
n=1
n=1
N
H
N
H
µ=0
n=2
N
N
N
H
N
µ>0
µ>0
15
Конденсированные
ароматические структуры
Нафталин
Тетрацен
Антрацен
Пентацен
16
Циркуллены
Кекулен
17
Молекула «бутерброд»
Ферроцен используют для получения ферроцерона –
лекарственный препарат при лечении заболеваний,
вызванных дефицитом железа в организме.
Дициклопентадиенилжелезо
18
Химические свойства бензола
Br
1.
+ B r2
C H 2C H 3
FeB r 3
hν
+ HBr
1.
C H B rC H 3
+ B r2
+ HBr
NO2
2.
H 2 S O 4 (k)
+ HNO3
+ H 2O
Cl
2.
CH3
3.
+ C H 3C l
+ 3C l 2
hν
A lC l 3
+ HCl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
O
C
O
4.
+ H 3C
C
CH3
A lC l 3
+ HCl
H
3.
+ 3H 2
N i, t
S O 3H
5.
+ H 2 S O 4 (k)
+ H 2O
19
Br
B r + F eB r 3
Br
B r+
Br
F e B r3
+ [F eB r 4 ] H
+
Br
Br
Br
Br
H
H+
Br
+ [F e B r 4 ] + H
H B r + F eB r 3
20
Реакция алкилирования
(Реакция Фриделя — Крафтса)
+ C H 3C H 2O H , H +
C H 2C H 3
A lC l 3
+ C H 3C H 2C l
Шарль Фридель
(1832-1899)
Джеймс Мейсон
Крафтс (1839-1917)
+ CH
2
, H+
CH2
H 3C
+
-H C l
CH3
CH
C H 3C H 2C H 2C l
C H 3 C H 2 C H 2 C l + A lC l 3
C H 3C H 2C H 2
+
C H 3C H 2C H 2 +
HCl
[A lC l 4 ] -
C H 3C H C H 3
H 3C
CH3
CH
+
C H 3C H C H 3
+
H+
21
X
X:
Y:
а) R-, -OH, -NH2, -NHR, -NR2, -OR
R- - NO2, -COOH, -C=O, -SO3H
б) F-, Cl-, Br-, I-
H
орто- ,пара- ориентанты
CH3
CH3
F e B r3
2
22
Y
+ B r2
-H B r
мета- ориентанты
CH3
NO2
NO2
H 2 S O 4 (k), t
Br
+
+ HNO3
(k)
Br
- H 2O
NO2
Согласованная и несогласованная
ориентация
1
OH
OH
OH
NO2
NO2
NO2
согл.
2
OH
несогл.
согл.
OH
OH
CH3
CH3
CH3
несогл.
согл.
несогл.
23
24
Циклофаны
25
Высокосопряженные системы
C
C
26
Графин
27
Основные типы фуллероидных
наночастиц
Фуллерен C-60
(0,67 nm)
Фуллерен C-70
(o,69 nm)
Однослойные углеродные
нанотрубки (диаметр 1 nm
Многослойные углеродные
нанотрубки (диаметр 6-60 nm)
Астралены
(средний размер – 45 nm)
28
Графен
Нобелевская премия по физике, 2010 г.
29
2010 г. – Нобелевская премия по физике за открытие
и исследование графена - двумерной формы
углерода.
Идеальная
кристаллическая
структура графена
представляет собой
гексагональную
кристаллическую
решётку.
Константин Сергеевич
Новосёлов
Андрей Гейм
Слои
интеркалированного
графита можно
легко отделить друг
от друга.
30
O
O
O
O
O
O
HO
H
H
H
HO
H
H
OH
O
H
H
H
OH O
H O
O
OH
HO
H
H
H
H
O
O
HO
OH
H
OH
H
HO
H
H
H
O
H
H
O
H
OH
HO
HO
H
H
H
O
H
OH
O
H
H
OH
OH
H
O
HO H
H
H
HO
O
H
OH O
HO
H
OH
H
O
H
31
Спасибо за
внимание!
Документ
Категория
Презентации по химии
Просмотров
15
Размер файла
6 138 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа