close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Презентация

код для вставкиСкачать
Гетероциклічні сполуки
Гетероциклічні сполуки
1. Класифікація гетероциклів:
- за величиною циклу
N
N
O
H
S
Оксетан
Азиридин
Тіазол
N
Піридин
- за природою гетероатома
Оксигенвмісні:
Нітрогенвмісні:
C H3
O
фуран
Сульфурвмісні:
S
N
4-метилпіридин
Тіофен
- по кількості гетероатомів:
N
N
H
S
N
N H2
2-Амінотіазол
N
O
Оксадіазол
Пірол
- по ступені насиченості:
N
Тетрагідрофуран
H
Піролін
N
Піридин
Конденсовані гетероцикли:
N
а
b
b
а
N
Хінолін
Бензо[b]піридин
а
O
Кумарон
Бензо[b]фуран
N
d
b c
N
N
H
Пурин
Імідазо[4,5-d]піримідин
1. Одержання піролу, фурану і тіофену.
А) Циклізація 1,4-дикарбонільних сполук ( синтез ПаалеКнорра)
H2C
R
H
C
C H2
C
C
R
R
H 2 S O 4 k.
O O
C
H
C
C
R
O H HO
P 2S 5
NH 3
R
O
R
R
R
N
H
R
S
R
O
N
Al 2 O 3
H
S
H
НО С
+
_
H С
H4 N O O C
H
С ОН
С H
О Н HO
t°
_
+
СО О NН 4
N
H
O
H3C
N a N H2
N
N
; t
C
Cl
N
+
Na
H
H
O
N
+
K
H3 C C
+
C
O
t 0C
N
Cl
C O C H3
- +
NK
C H 3I
to
N
C H3
C H3
(CH 3 CO) 2 O
N
H
SnCl
4
N
C
C H3
O
H
(C H 3 C O ) 2 O + р. H N O 3
N
N
H
H
NO2
Виберіть послідовність, згідно якої знижується активність в
реакціях SE в ряду: тіофен, фуран, бензол, пірол
Визначте, в якій послідовності знижуються ароматичні
властивості сполук в ряду: фуран, бензол, пірол, тіофен
>
3.
N
H
>
>
O
S
C H3
N a N H2
O
NH
N
C
H
H
S O3H
NO 2
C 6 H 5 CO O NO 2
C5 H5 N S O 3
N
H
4
N
H
3
5
+
[C 6 H 5 N Cl -
6
7
N
2
1
S O 2 Cl 2
Cl
H
N=N-C 6 H 5
N
H
N
H
OH
HO
С H2 С H2 N H2
N
N
H
H
-аміноетил)індол]
Серотонін [5-гідрокси-3-(
індоксил
Порушення обміну серотоніну приводить до шизофренії.
C H 2 -C O O H
C H2 C O O H
H3 CO
N
N
H
індолілоцтова кислота
(гетероауксин)
C H3
C
O
Cl
Індометацин [2-метил-5-метокси-1-(п-хлорбензоїл)-індоліл-3-оцтова кислота]
3
4
N
5
3
2
N1
+ CH 3 J
+
5
H
N
N1
NH
N
N
Pt
N
H
C2 H5
N
-HCl
N
C H3
CH 2 C
2H
CH 3
O
N H2 N H C6 H5 O C
C2 H5
N
H
піразолін-2
CH 2 C
CH 3
N
O
N
C2 H 5 O H + N a
H
піразолідин
O
CH 3
H
2H 2
O C
2
HN
C6 H5
CH 3
H2 C
- C 2 H 5 OH
O
N
N
C6 H5
C H3
Na O 3 S
C H2 N
O
N
C H3
N
C 6H5
C H3
Анальгін
2,3-диметил-4метиламіно1-фенілпіразолон-5-N-метансульфонат натрію
N
S
N
N a N H 2 , t°
S
N H2
N
N
H
H2S O 4
H O 3S
N
to
N
H
Які з наведених гетероциклічних
амфотерні властивості:
1.
N
N
H
сполук
N
2.
3.
N
виявляють
N
4.
N
N
H
H
H
Який вид ізомерії характерний для піразолу і імідазолу:
N
N
H
1. лактам-лактимна
4. Азольна
N
І
N
H
2. аміно-імінна
5. нітро-ацинітро
3. кето-енольна
Шестичленні гетероцикли
О
1.
;
N
N H2
4.
H2N
N
2.
3.
;
N
О
O C2H5
OH
. C H C H(O H)C O O H
3
5.
O2N
COOH
N
А. 6,9-діаміно-2-етоксиакридину лактат
В. 5-нітро-3-піридинкарбонова кислота
Д. піридинол-2
.
Б. бензовпіридин
Г. -пірон
NaOH; t
O
O
CH
O Na
CH
COON
Визначте гетероциклічні структури, які лежать в основі
нижченаведених
лікарських
препаратів
(формула:
гетероциклічна структура):
O
С
1. вітамін РР – застосовується при пелагрі:
N Н2
N
O
2. фепромарон – застосовується
для лікування и профілактики
тромбозів:
C
C2H5
O H C H2
CH
O
O
Cl
3. ентеросептол – препарат
антимікробної дії:
N
Cl
OH
O
4. промедол – препарат, що
володіє анальгезуючою дією:
O C
H3C
N
C2H5
C H3
C H3
O С NН N С H
5.
фтивазид
–
володіє
протитуберкульозною дією:
N
OН
Cl
6. галоперідол –
нейролептичної дії:
O С Н3
F
OH
препарат
N
С O
C Н2 C Н2 C Н2
O
7. неокумарин – володіє
антикоагулянтною дією:
C
OH
OH
CH
O
8. кордіамін – засіб, що стимулює
центральну нервову систему:
O O
C
N H2
H2N
N
O
O
N( C 2 H 5 ) 2
N
9.
риванол
антисептична дія:
O C2H5
O C2H5
CООН
.
CH ОН
C Н3
O
NH3
O
COOH
C
N H2
-H C l
C
S O Cl 2
N
Cl
н іко ти н а м ід (в іта м ін Р Р )
- H C l, -S O 2
N
O
N
C
(C 2 H 5 )2 N H
N(C 2 H 5 ) 2
-H C l
N
N ,N -д іе ти л а м ід
н іко ти н о в о ї ки с л о ти
ко р д іа м ін
O
Cl
COOH
O
O C 2 H5
C
S O Cl 2
N
C 2H 5O H
- H C l, -S O 2
O
N H N H2
C
N H 2N H 2
- HCl
- C 2H 5O H
N
N
N
ізон іазид
O
N H N H2
O
C
C
H
O
N H- N
C
C
H
+
N
ізон іазид
- H 2O
C H 3O
OH
в ан іл ін
N
OCH3
OH
4-гід рокси-3-м етоксиб ен зил ід ен гід разид ізон ікотин ов ої кисл оти,
ф тив азид
O
[H ]
C H 2 = C H-C
N O2
OH
N H2
OH
OH
H 2S O 4
2-
+
OH
SO4
N
N
OH
H
хін о зо л
2
H
COOH
O2 N
Cl
O C 2 H5
COOH
H2 N
O2 N
O
NH
OH
OC 2 H 5
OC 2 H 5
C
P OC l3
O C 2 H5
P OC l3
-HC l
O2 N
NH
O2N
N H2
Cl
O C 2 H5
N
O C 2 H5
N H3
-HCl
O2 N
N
[H ]
O2 N
N
N H2
O C 2 H5
+
COOH
HC
N
H2 N
OH
C H3
N H2
O C 2 H5
.
H2 N
N
COOH
HC
OH
C H3
O
O
1
1/
/
O
O
1
1
ф лавон
ізо ф л а в о н
OH
O
OH
O
OH
1/
HO
OH
O
1/
HO
1
OH
O
1
OH
Г л іко зи д кв е р ц е ти н у з д и са ха р и д о м з D -гл ю ко зи та
L -р а м н о зи , н а зи в а ю ть р ути н о м : п р о я в л я є Р -в іта м ін н у а кти в н ість
OH
ШЕСТИЧЛЕННІ ГЕТЕРОЦИКЛИ З ДВОМА ГЕТЕРОАТОМАМИ
N
N
N
N
N
N
N
п ір и д а зи н
п ір и м ід и н
п ір а зи н
5
N
N
N
H
N
N
п ур ин
4
H
п те р ид ин
8
9
1
N 2
H
а л о кса зин
4
N
6
7
O
10
5
N 3
N
N
O
10
N
6
N
H
N 3
O
7
8
N
9
1
N 2
H
ізо а л о кса зин (ф л а в ін )
O
H
H
O
N
N
C
H
OH
O
N
HO
O
N
OH
б а р б ітур о в а кисл о та
(О Н -ф о р м а )
H
б а р б ітур о в а кисл о та
(О ксо -ф о р м а )
O
6
5
1
N
H3C
7
N
8
2
N
3
4
O
H
N
N
N
N
N
C H3
9
1 ,3 -д и м е ти л кс а н ти н
те о ф іл ін
H
O
Í
O
C H3
N
N
N
O
H3C
C H3
N
N
N
C H3
òåî á ð î ì ³í
O
N
C H3
ê î ô å¿í
N
СПОСОБИ ОДЕРЖАННЯ
CH
HC
C
C
O
H
O
H
N H2 N H2
N
- H2O
N
пірид азин
O
H
C
O C2H5
C H2
H2N
+
C
O C2H5
C 2H5O N a
C
O
H2N
-C 2 H 5 O H
H
O
N
N
C
H
OH
O
N
O
HO
N
H
O
б а р б ітур о в а ки сл о та
(О ксо -ф о р м а )
Cl
N
P O C l3
6 H (Z n )
N
N
Cl
N
Cl
п ір и м ід и н
OH
N H2
C H2
H
O
C
to
C
- 2 H2O
+
C H2
O
N H2
N
N
- H2O
N
O
+
N
O
H
N H2
N
N
N H2
C
HO
H
N
N
- 2 H2O
N
N
H
+
N
N
I-
C H3
H C l (í à ä ë .)
C H 3I
+
N
N
N
C H3C O O O H
+
N
N
O
_
N
C lH
+
N
H
N
_
ê. H N O 3
N
Cl
N
N H2
N H2
N
HO
ê. H 2 S O 4
N
NO2
N
HO
N
N
Br 2
N
N
Br
N
N
N H2
N
N
N H2
O
N
H
N
N H2
OH
ур а ц и л
OH
NH
N
N
O
O
H3C
N
OH
NH
N
H
N
NaN H2
H3C
O
N H2
N
N
N
N
т и м ін
N H2
OH
N
H
O
N
ц и то зи н
OH
N
N
N
H
N
H
(N a + C H 3 C H 2 O H)
N a N H 2, N H 3
N
N
H
N
N
N H2
N
N
N
C H3C O O O H
+
N
O
_
O
HN
N
H
N
N
O
N
H
O
OH
H
N
OH
N
H
N
HO
сечова кисл ота
O
OH
N
HN
N
H
N
H
O
N
N
N
H
N
HO
кс а н т и н
O
OH
N
HN
N
N
N
N
H
гіп о кс а н т и н
N
N
H
Cl
N H2
N
N
Cl
N H2
Cl
NH
N
N H3
(1 :1 )
Cl
H
N
N
N
N
Cl
NH
N
NH
N
а д е н ін
KOH
N
N
Cl
Cl
N
OH
OH
OH
NH
N H3
(1 :1 )
N
H2N
H
N
N
N
Cl
N
NH
H2N
гуа н ін
H
H N O2
O
O
N
HN
NH
N
N
HN
N
гіп о кс а н ти н
N
H
O
N
H
кс а н ти н
N
H
L -гл ута м ін о в а ки сл о та
O
OH
N
N
H2
C N
H
C
COOH
NH
CH
C H2
H2 N
N
C H2
N
O
10
5
H3C
COOH
4
N
H
N 3
6
7
H3C
8
N
9
1
N 2
C CH
H2
OH
р иб о ф л а в ін
O
CH
CH
OH
OH
C H2
OH
СЕМИЧЛЕННІ ГЕТЕРОЦИКЛИ
O
O
N
N
OH
O2 N
N
Н ітр а зе п а м
(7 -н ітр о -5 -ф е н іл 1 ,3 -д и гід р о -2 Н -1 ,4 б е н зо д іа зе п ін -2 -о н )
Cl
N
О кса зе п а м
(7 -хл о р -3 -гід р о кси 5 -ф е н іл -1 ,3 -д и гід р о 2 Н -1 ,4 -б е н зо д іа зе п ін -2 -о н )
СЕМИЧЛЕННІ ГЕТЕРОЦИКЛИ
H3C
O
N
Cl
N
O
Д іа зе п а м , се д уксе н
(4 N -о кси д 7 -хл о р -1 -м е ти л 5 -ф е н іл -1 ,3 -д и гід р о -2 Н -1 ,4 б е н зо -д іа зе п ін -2 -о н )
АЛКАЛОЇДИ ГРУПИ ПІРИДИНУ ТА ПІПЕРИДИНУ
4
3
*
N
2
N 1/
C H3
1
Н іко ти н 3 -[2 / -(N -м е ти л п ір о л ід и л )]п ір и д и н
О тр уй н и й , см е р те л ьн а д о за - 4 0 м г. Д іє
зб уд ж ую че н а в е ге та ти в н у н е р в о в у си сте м у,
зв уж ує кр о в о н о сн і суд и н и . Х а р а кте р н е зв и ка н н я
Ін се кти ц и д у б о р о тьб і зі ш кід н и ка м и с/г.
4
3
*
N
N 1/
H
2
1
А н а б а зи н -( -п іп е р и д и л )п ір и д и н . О тр уй н и й .
У в и гл я д і со л і з H C l в и ко р и сто в ую ть я к за сіб
п р о ти кур ін н я . К о н кур е н тн а д ія н а р е ц е п то р и .
OH
5
3
6
2
C
H* C * 1 N *
H2
C H3
C
H2
C
O
Л о б е л ін L -(-)2 -б е н зо їл м е ти л -6 -( -гід р о кс и -2 / ф е н іл е ти л )-1 -м е ти л п іп е р и д и н .
У в и гл я д і с о л і з H C l в и ко р и с то в ую ть я к с ти м ул я то р
д и ха н н я . С и н те ти чн и й л о б е л ін в д в ічі м е н ш а кти в н и й
АЛКАЛОЇДИ ГРУПИ ХІНОЛІНУ
ядро
хін укл ід ин у
CH
*
HO H
C
*
C H2
N
*
H 3C O
ядро
хін о л ін у
N
АЛКАЛОЇДИ ГРУПИ ІЗОХІНОЛІНУ
ТА ФЕНАНТРЕНІЗОХІНОЛІНУ
5
4
H 3C O
3
6
N
H 3C O
7
2
1
8
C H2
1/
6/
2/
C H3 O
3/
5/
4/
OC H
3
П апаверин
6 ,7 -д и м е то кси -1 -3 / ,4 / -д и м е то кси б е н зи л )ізо хін о л ін
У в и гл я д і со л і з H C l за сто со в ується
я к сп а зм о л іти чн и й та суд и н о р о зш и р ю ю чи й за сіб
2
HO
3
12
I
11
4
10
12
13
O
II
5
III
*
*
HO
9
* 14
*
*
N
C H3
16
15
8
6
7
М о р ф ін
У в и гл я д і с о л і з H C l в и ко р и с то в ує ть с я
я к б о л е за с п о кій л и в и й за с іб
O
2
C
O
H3C
3
12
I
11
4
10
12
13
O
II
5
III
*
*
O
C
H3C
O
9
* 14
*
*
16
15
8
6
7
Г е р о їн
N
C H3
2
C H3 O
3
12
I
11
4
10
12
13
O
II
5
III
*
*
HO
9
* 14
*
*
N
16
15
8
6
7
К о д е їн
П р о ти ка ш л е в и й за с іб
C H3
АЛКАЛОЇДИ ГРУПИ ТРОПАНУ
1
п ір о л ід и н о в и й
ц и кл
2
п іп е р и д и н о в и й
ц и кл
7
8
N C H3
OH
3
6
4
5
т р о п ін
1
O
2
7
8
N C H3
O
3
6
5
C
H
C
C H2
OH
4
А тр о п і н (тр о п ін о в ий е с те р ( )-тр о п о в о ї кис л о ти)
O
O
N C H3
O
H
C
C
C H2
OH
С коп ол ам ін (скоп ін овий естер (-)-троп ової кисл оти)
O
O
C
N C H3
C H3
O
O
C
К о ка їн (м е тил о в ий е сте р б е н зо їл е кго н ін у)
Документ
Категория
Презентации по химии
Просмотров
20
Размер файла
6 614 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа