close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Презентация

код для вставкиСкачать
Кислородсодержащие
соединения
Фенолы.
Определение:
Фенолы- органические вещества,
молекулы которых содержат
радикал фенил, связанный с
одной или несколькими
гидроксигруппами.
СТРОЕНИЕ:
Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную
группу:
ОH
OH
OH
CH3
ФЕНОЛ
2-МЕТИЛФЕНО
C3H5
3- этилфенол
Л ОРТО-КРЕЗОЛ
ГИДРОКСИБЕНЗОЛ
Многоатомные фенолы содержат в молекулах более 1гидроксильной группы:
OH
OH
OH
OH
OH
1,2-ГИДРОКСИБЕНЗОЛ
ОРТО-ДИГИДРОКСИБЕНЗОЛ,ПИРОКАТЕХИ
Н
OH
1,3-ДИГИДРОКСИБЕНЗОЛ
МЕТА-ДИГИДРОКСИБЕНЗОЛ,РЕЗОРЦИН
1,4-ДИГИДРОКСИБЕНЗОЛ
ПАРА-ДИГИДРОКСИБЕНЗОЛ,ГИДРОХИНОН
Особенности электронного
строения:
Гидроксильная группа,
увеличивает объшую
электронную плотность на
ароматическом
кольце.Электродональный
эффект приводит к
увеличению электронной
плоскости в «орто» и
«паро» положения цикла.
Бензольное кольцо
увеличивает полярность
связи ОН гидроксильной
группы усиления его
кислотного свойства.
Физические свойства:
Твёрдое бесцветное кресталлическое
вещество,tпл. =43 0С,tкипения=181 0С, с
резким характерным запахом. Ядовит.
Химические свойства:
Атом водорода
гидроксильной группы
фенола обладает
кислотным характером.
Кислотные свойства у
фенола выражены сильнее,
чем у воды и спиртов. В
отличие от спиртов и воды
фенол реагирует не только
с щелочными металлами,
но и с щелочами с
образованием фенолятов.
Качественная реакция на фенол:
Фенол реагирует с хлоридом
железа(3) с образованием
интенсивно окрашенного в
фиолетовый цвет комплексного
соединения.
Эта реакция позволяет
обнаружить его даже в очень
незначительных количествах.
Другие фенолы,содержащие
одну или несколько
гидроксильных групп в
бензольном кольце, также дают
яркое окрашивание синефиолнтовый оттенок в реакций
с хлоридом железа (3).
Реакция бензольного кольца:
1.Бромирование фенола. В отличие от бензола для
бромирования фенола не требуется добавления
катализатора (бромида железа (3)).
2.Нитрование фенола также происходит легче, чем
нитрование бензола. Реакция с разбавленной азотной
кислотой идет при комнатной температуре.
3.Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии
катализатора происходит легко.
4.Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с
формальдегидом, происходит с образованием продуктов
реакции- фенолформальдегидных смол и твердых
полимеров.
Строение молекулы фенола:
В молекуле фенола гидроксил непосредственно
связан с атомом углерода бензольного
ароматического ядра.
Ароматическое кольцо состоит из 6 атомов
углерода, образующих правильный шестиугольник,
вследствие sp^2-гибридизации электронных
орбиталей 6 атомов углерода. Эти атомы связаны σсвязями.
Документ
Категория
Презентации по химии
Просмотров
35
Размер файла
750 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа