close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Download File

код для вставкиСкачать
2011
International Year of Chemistry
За нас ще бъде чест да се включите в тази инициатива.
За повече информация – обърнете се към вашия асистент.
Алкохоли и феноли
• Катедра “Химия и
биохимия”
• Copyright© 2011
• доц. Кирил Найденов
Моля, изключете мобилните
телефони
Днес в лекцията
•
•
•
•
•
•
Определения
Възможности за класификация
Киселинно-основни свойства
Химични отнасяния
Интересни представители
Някои медицински аспекти
Определения
• Алкохолите се разглеждат като
производни на въглеводородите, в
които един или повече водородни атоми
са заместени с –ОН група
• При фенолите –ОН групата е директно
свързана с въглероден атом от
ароматната система
• Тиолите са аналози на алкохолите, в
молекулите на които вместо –ОН група
се съдържа тиолна –SH група. Наричат
се още МЕРКАПТАНИ
Примери
CH3OH
(Метилов алкохол)
C6H5OH
(Фенол)
C6H5CH2OH
(Бензилов алкохол)
Названия, IUPAC, спомени...
МетанОЛ
ЕтанОЛ
ПропанОЛ
БутанОЛ
Бутен-2-тиол
Имат силна, специфична миризма
Видове алкохоли
Феноли
Фенол
Резорцинол
Флороглуцинол
Производни на фенола, още за IUPAC
Функционални групи, чиито названия е добре да знаете
Крезоли
Киселинно-основни свойства
• Опитът показва, че
δ-
>
δ+
> RO-H
Индикаторната хартия променя цвета
си само в разтвора на фенол
Посоченият ред на
киселинност обяснява защо
• Фенолите, водата и алкохолите
реагират с Na – получават се съответно
фенолати, NaOH и алкохолати,
примерно
C2H5OH + Na C2H5ONa + 1/2H2
• Алкохолите не реагират с NaOH. Това
показва, че водата е по-силна киселина
от алкохола и още, че алкохолатите се
разпадат в присъствие на вода, поради
извършване на процеса
C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH
Тиолите проявяват киселинност,
по-висока от тази на алкохолите,
точно така както H2S спрямо H2O
C2H5SH + HO- C2H5S- + H2O
!
Тиолите реагират с NaOH
Химични отнасяния
Дехидратация
Етанол
Изопропанол
Етерификация
Диетилов етер
Окисление на алкохоли
Окисление в организма
Първичен алкохол Алдехиди
Вторичен алкохол Кетони
Естерификация
• Това е спонтанен, молекулен и бавен процес,
свързан с нисък добив
• За ускоряване на процеса и за повишаване
на добива се използва конц. H2SO4 , защото:
1/ доставя висока конц. на H+ йони, които са
катализатор
2/ има мощно дехидратиращо действие
Тест на Лукас за вида алкохол
Реактив: разтвор на ZnCl2 в конц. HCl
Епруветка № (2)
(2)
(1)
Реакция с HBr
1.
HBr + H2O H3O+ + Br2.
- H2O
10 минути почивка
I like It
Реакции на фенолите
Клюки около алкохолите и
фенолите
• Уискито е най-популярното от
лекарствата, които не лекуват
настинка.
Джери Вейл
C2H5OH
Знаете ли, че
• Само 20% от поетия алкохол се
поглъща от стомаха
• При консумация на алкохол отделената
чрез урината вода е много повече от
обема на приетия алкохол
• Якото пиене въздейства върху нервните
окончания, които контролират
ерекцията
• След тежък запой дехидратацията е
толкова значителна, че причинява
осезаемо свиване на мозъка
CH3OH
• Отравяне с метилов спирт
• Значителни количества се съдържат в
недоброкачествени спиртни напитки.
• Патогенеза: Метиловият алкохол
прониква в организма през
храносмилателния тракт, рядко през
кожата. Резорбира се много бързо.
Излъчва се бавно през бъбреците. При
метаболизирането му в организма се
образуват формалдехид и мравчена
киселина. Последните причиняват тежка
метаболитна ацидоза, увреждат
нервната система и особено зрителния
нерв, блокират клетъчни ензими.
Патоанатомия: Установява се
дистрофия на паренхимните органи,
мозъчен и белодробен оток.
Анатомия на проблема
Прицелни органи
Тиолите имат “особена”
миризма
Чесънът и лукът съдържат ензима alliinase,
който се активира при механично
въздействие върху плода. Той разкъсва сярасъдържащи съединения до летливи
продукти, с ниска молекулна маса и
неприятна миризма. Резултатът винаги е
един: всички плачат!
Още за лука и сълзите
• Новозеландски учени са разработили методика,
чрез която на ниво ДНК се повлиява върху
количеството на alliinaze в лука. Така вкусовите
качества се запазват, но се елеминират сълзите.
Тиолите могат да имат и отвратителна миризма
Скункс
Symplocarpus
foetidus
Полифеноли
• Eпигалокатехин галат
• Зеленият чай съдържа съединения,
наречени “полифеноли”, както и
фитохимикали, които в своята съвкупност
имат антиоксидантни, противобактериални,
противовирусни свойства. Възпрепятства
развитието на невродегенеративни болести
като Алцхаймер и Паркинсон, предпазва от
ракови болести, понижава нивата на
холестерола, намалява риска от
съсиреци в кръвоносните съдове,
спомага за регулацията на кръвната
захар и нивата на инсулина.
Полифеноли в ябълките
Полифеноли се съдържат още и в
Още за фенолите
4-хлоро-3,5-диметилфенол
Антисептик в антибактериални
сапуни.
Антималариен препарат
Морфин
Пикринова киселина
1917 г. Експлозия в Халифакс
Инозитол
• Инозитолът е част от витамин
В-комплекс. Заедно с холина,
той е градивен елемент за
мозъка и спомага за
устойчивостта към стрес. Важен
е и за растежа на косата и
костите. Стимулира функцията
на черния дроб и червата.
Каликсарени
• Кислородните атоми от фенолните
хидроксилни групи имат неподелени
електронни двойки, с които могат да
образуват стабилни комплекси с йоните
на Na, Pb, Cd, K, Ca, Li и Ag.
• Комплексообразуването с Na е в
основата на съвременен тест за нивото
на натрия в кръвта.
• Каликсарените са лиганди от ново
поколение, които образуват т.нар.
КОРОНА (CROWN) съединения.
Фенолформалдехидни смоли
Leo Baekeland; 117 патента
Благодаря за вниманието
• Следващият път:
Алдехиди и кетони
cyrill@medfac.acad.bg
...без притеснение, по всички въпроси
Документ
Категория
Презентации по химии
Просмотров
21
Размер файла
3 694 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа