close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Способы получения фенола

код для вставкиСкачать
Способы получения
фенола.
Химические свойства
фенола.
Получение фенола в промышленности
1. Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д.,
1949 г.).
Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и
экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в
мировом производстве фенола.
1 стадия – получение кумола
C6H6 + CH3-CH=CH2 t,kat-AlCl3→ C6H5-CH-CH3
│
CH3
(изопропилбензол – кумол)
2 стадия – каталитическое окисление
CH3
│
C6H5-CH-CH3 + O2130,kat → [C6H5- C- O-O-H ] 65,H2SO4→ C6H5-OH + CH3-C-CH3
│
│
║
CH3
CH3
O
неустойчивое
соединение
фенол
ацетон
2. Из каменноугольной смолы (как побочный
продукт – выход мал):
C6H5ONa + H2SO4(разб) → С6H5 – OH + NaHSO4
фенолят натрия
(продукт обработки смолы едким натром)
3. Из галогенбензолов:
С6H5-Cl + NaOH t,p → С6H5 – OH + NaCl
4. Сплавлением солей ароматических
сульфокислот с твёрдыми
щелочами:
C6H5-SO3Na + NaOH t → Na2SO3 + С6H5 – OH
натриевая соль
бензолсульфокислоты
Химические свойства фенола
(карболовой кислоты)
1. Свойства гидроксильной группы
Видеоопыт «Взаимодействие фенола с натрием»
2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa + H2
фенолят натрия
Видеоопыт «Взаимодействие фенола со
щелочами»
C6H5-OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C6H5-ONa + H2O
Химические свойства фенола
(карболовой кислоты)
2. Свойства бензольного кольца
1. Нитрование.
Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол
легко превращается в смесь орто- и паранитрофенолов:
При использовании концентрированной
HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол
(пикриновая кислота):
2. Галогенирование. Фенол легко при комнатной
температуре взаимодействует с бромной водой с
образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола
(качественная реакция на фенол):
Взаимодействие фенола с бромной водой
(качественная реакция)
белый осадок
3. Гидрирование фенола
C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC → C6H11 –OH
циклогексиловый спирт
(циклогексанол)
Видеоопыт «Качественная реакция на
фенол»»
4. Качественная реакция - обнаружение
фенола
6C6H5-OH + FeCl3 → [Fe(C6H5-OH)3](C6H5O)3 + 3HCl
светлофиолетовый раствор
жёлтый
раствор
Проверь себя:
1. Фенолы — это органические вещества, молекулы которых
содержат
А) радикал этил и одну гидроксогруппу
Б) радикал фенил и одну или несколько нитрогрупп
в) радикал этил и нитрогруппу
г) радикал фенил и одну или несколько гидроксогрупп
2. Формула 3-метилфенола
А)
Б)
В)
3). Фенол — это
А)прозрачная вязкая жидкость
Б) оранжевая ядовитая жидкость
В) твердое бесцветное кристаллическое вещество
Г)кристаллическое вещество желтого цвета
4) При взаимодействии фенола с бромной водой образуется
А) 1,3,5-трибромфенол
Б) 2,4,6-трибромфенол
В) бромфенол
Г) 2,5-дибромфенол
5) Вещества
А) являются гомологами
Б) принадлежат к разным классам
В) являются изомерами
В) одно и то же вещество
6. Основным продуктом взаимодействия фенола с избытком
концентрированной азотной кислоты является вещество с формулой
А)
В )
Б)
Г)
7. Доказательством проявления у фенола кислотных свойств может
служить реакция взаимодействия фенола с …
А) щелочными металлами
б) азотной кислотой
в) бромной водой
г ) хлором
8. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой.
Однако кислотные свойства у неё выражены слабо (более слабая
кислота, чем угольная). Какую окраску примет лакмус в растворе
фенола?
А) красная
Б) малиновая
В) оранжевая
Г) окраска не изменится (останется фиолетовой)
№1
№2
№3
№4
№5
№6
№7
№8
г
б
в
б
б
а
а
г
Документ
Категория
Презентации по химии
Просмотров
264
Размер файла
277 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа