close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Карбоновые кислоты

код для вставкиСкачать
КАРБОНОВЫЕ
КИСЛОТЫ
Карбоновые кислоты- производные
углеводородов, в молекулах которых
один или несколько водородных атомов
замещены на соответствующее число
карбоксильных групп.
O
---Ñ
OH
Классификация карбоновых кислот
Карбоновые кислоты
по типу-R
Предельные
Непредельные
Ароматические
по числу атомов
углерода в R
Высшие
Низшие
по числу -COOH
Одноосновные
Двухосновные
Многоосновные
Классификация карбоновых кислот
1. В зависимости от природы углеводного
радикала
а) предельные
б) непредельные
CH
CH
3
2
COOH
пропановая кислота
CH
2
CH COOH
акриловая кислота
COOH
в) ароматические
бензойная кислота
2. По числу атомов углерода в радикале
а) низшие
HCOOH
муравьиная кислота
б) высшие
α-линоленовая кислота
3. По количеству карбоксильных групп
а) одноосновные
CH 3 COOH
уксусная кислота
б) двухосновные
HOOC CH
2
COOH
малоновая кислота
Í
в) многоосновные
HO
Í
2Ñ
ÑÎÎÍ
Ñ
ÑÎÎÍ
2Ñ
ÑÎÎÍ
лимонная кислота
ОБЩАЯ ФОРМУЛА
ГОМОЛОГИЧЕСКОГО РЯДА
ОДНООСНОВНЫХ ПРЕДЕЛЬНЫХ
КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
C n H 2 n 1COOH
C n H 2nO 2
Строение карбоксильной группы
O
---Ñ
OH
C
O
OH
Мезомерный эффект
карбоксильной группы
δ+
O
δ-
C
Î
Í
Процесс кислотной диссоциации
O
O
R
R
O
H
O
-
+
H
+
Индуктивный эффект
карбоксильной группировки
- I индуктивный эффект
δ+
R
CH
2
O
δ-
H 2C
Î
H
Электроноакцепторные заместители
Hal, NO2-, OH-, C6H5-, CH2=CH-.
Индуктивный эффект
карбоксильной группы
+ I индуктивный эффект
δδ+
R1
O
H 2C
O
H
Электронодонорные заместители
Me, CH3-, CH3CH2-, (CH3)2CH- и др.
Водородные связи
O .........H O
R
C
C
R
O H ............O
O
O H ..........O
O H ..........O
C
C
R
R
OH
R
Номенклатура карбоновых кислот
À ë êà í
À ë êà í î âà ÿ êè ñë î òà
á óòà í î âà ÿ êè ñë î òà
4
3
2
1
CH 3 CH 2 CH 2 COOH
Тривиальные названия карбоновых кислот
Муравьиная кислота
Н –– COOH
Молочная кислота
СН3 - СН –– COOH
ОН
Щавелевая кислота
HOOC –– COOH
Уксусная кислота
H3C –– COOH
Яблочная кислота
HOOC – СН - СН2 –– COOH
ОН
Янтарная кислота
HOOC – СН2 - СН2 –– COOH
Винная кислота
HOOC – СН - СН –– COOH
ОН ОН
Тривиальные названия карбоновых кислот
Ацетилсалициловая
кислота
СООН
ОСОСН3
Аскорбиновая
кислота
НО
ОН
Н
=О
НОН2С-НОНС
О
Используются как лекарственные препараты
Бензойная
кислота
СООН
Изомерия карбоновых кислот
Виды изомерии
карбоновых кислот
Структурная изомерия
Изомерия углеродного
скелета
Межклассовая изомерия
Пространственная
изомерия
Оптическая изомерия
Цис-транс изомерия
Изомерия карбоновых кислот
I. Структурная изомерия
1. Изомерия углеродного скелета
O
CH
H 3C
2
CH
OH
2
H 3C
O
CÍ
H 3C
масляная кислота
C
C
OH
изомасляная кислота
2. Межклассовая изомерия
уксусная кислота
СH 3 COOH
O
H
метиловый эфир муравьиной кислоты
(мелилформиат)
C
O
CH3
гидроксиэтаналь
(гидроксиуксусный альдегид)
O
HO
ÑH
2
C
H
HO
ÑH
ÑH
O
2
г и д р о кс и э т и л е н д и о кс и д
II. Пространственная изомерия
1. Оптическая изомерия
2. Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных
карбоновых кислот
Получение
1. Окисление спиртов, альдегидов, кетонов, алканов.
R
OH
+
O
R-COOH
+ H 2O
O
O
R
+
C
R
O
OH
H
R1
R2
C
Ñ
O
+
R1
O
C
OH
O
2 C 4 H 10
+
O
2 CH 3 COOH
+
H 2O
O
+
R2
C
OH
2 . Ги д р о л и з н и т р и л о в
CH 3 Cl NaCN CH 3 CN NaCl
CH 3 CN 2 H 2 O CH 3 COONH
CH 3 COONH
4
4
HCl CH 3 COOH NH 4 Cl
3 . Ги д р о л и з т р и г а л о г е н п р о и з в од н ы х
R CBr 3 2 H 2 O R COOH 3 HBr
4. Щ е л оч н о й и к и с л о т н ы й г и д р о л и з с л ож н ы х
эфиров и солей
CH 3 COOC
2
H 5 NaOH CH 3 COONa C 2 H 5 OH
CH 3 COONa HCl CH 3 COOH NaCl
5 . О кс о с и н т е з
O
CH
R
CÍ
CH2
+
ÑÎ
2
+
H 2 O êà ò.
R
R
Ñ
2
CH
ÑÍ
CH3
2
ÑÎÎÍ
OH
Особенности строения и реакционная
способность предельных карбоновых кислот
O
1.
Реакции сопровождающиеся разрывом О-Н связей
Ñ
H 3C
O
2.
H
O
Реакции по карбонильному углероду
Ñ
H 3C
O
H
Y
O
3.
R
CH
Реакции по α- углеродному атому
C
2
OH
O
4.
H 3C
Декарбоксилирование
C
O
H
Химические свойства
I. По месту разрыва σ- связи О-Н связей
1. Диссоциация
O
O
H 3C
H 3C
Ñ
O
H
Ñ
+
O
-
H
+
2. Взаимодействие с металлами
2 CH 3 COOH Zn ( CH 3 COOH ) 2 Zn H 2
3. Взаимодействие с оксидами металлов
2 C 2 H 5 COOH CaO ( C 2 H 5 COO ) 2 Ca H 2 O
4. Взаимодействие с основаниями
СH 3 COOH NaOH CH 3 COONa H 2 O
5. Взаимодействие с солями более слабых кислот
CH 3 COOH C 17 H 35 COONa CH 3 COONa C 17 H 35 COOH 2 CH 3 COOH K 2 CO 2 2 CH 3 COOK H 2 O CO 2 6. Взаимодействие с аммиаком (образованиие амидов)
O
O
R
Ñ
O
200 C
O
+
OH
NH
R
Ñ
R
3
O
-
NH 4-
Ñ
+
NH2
H 2O
II. По месту разрыва σ- связи С-О
1. Реакция этерификации
а) по Фишеру
O
H
R
Ñ
O
+
H
H
O
O
+
R
Ñ
O
R1
R1
б) по Вильямсону
O
H 3C
O
Ñ
+
O
Na
H 3C
Cl
CH3
+
Ñ
O
CH3
NaCl
3. Образование ангидридов
а) внутримолекулярная дегидратация
O
ÑÍ
ÑÎÎÍ
2
ÑÍ
ÑÍ
Ñ
2
COCl
3
O
ÑÍ
ÑÎÎ-Í
2
ÑÍ
+ H 2O
Ñ
2
O
янтарная кислота
янтарный ангидрид
б) межмолекулярная дегидратация
O
R
O
Ñ
R
OH
Í
O
R
H
Ñ
Ñ
O
+
R
+
H 2O
Ñ
O
O
уксусная кислота
уксусный ангидрид
4. Образование галогенангидидов
O
O
H 3C
+
C
P C l5
H 3C
+
C
P O C l3+ H C l
Cl
OH
5. Восстановление карбоновых кислот
O
R
+
C
OH
ýô èð
LiAlH
H 3C
4
H 2O
CH
2
OH
III. По радикалу
1. Хлорирование предельных карбоновых кислот
H
H
Ñ
H
C l2 (J 2 )
ÑÎÎÍ
Cl Ñ
hυ, t
H
ÑÎÎÍ
H
2. Присоединение галогеноводорода к непредельным
карбоновым кислотам
δ+
H 2C
δ-
δ+
O
CH
+
C
O
O
OH
Í
HBr
H 3C
Br
CH
Ñ
H 3C
OH
Br
CH
2
C
OH
IV. Декарбоксилирование карбоновых кислот
1. Декарбоксилирование муравьиной кислоты
O
H
H 2S O 4 , t
Ñ
CO
+
H 2O
H
2. Электролиз по Кольбе
H 3C
COONa
H 3C
-
A (+ ) C H 3 ---C O O + e
C H 3 ---C O O
CH
3
+
CH
COO -
+
C H 3 ---C O O
- e
CH
3
H 3C
3
+ CO 2
CH3
Na
+
Документ
Категория
Презентации по химии
Просмотров
63
Размер файла
551 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа