close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

АЛЬДЕГИДЫ

код для вставкиСкачать
АЛЬДЕГИДЫ
Гомологический ряд, строение
Органические вещества, молекулы которых
содержат функциональную группу карбонил,
называют альдегидами.
О
Н–С
- метаналь, муравьиный альдегид,
Н формальдегид
О
СН3 – С
- этаналь, уксусный альдегид,
Н ацетальдегид
О
СН3 – СН2 – С - пропаналь, пропионовый альдегид
Н
O
СnH2n+1C
- общая формула
H
О
-С
- карбонил
Н
О
-С
- карбонильная
группа
Физические свойства
• Муравьиный альдегид – газ с удушливым
запахом. Ядовит! 40% раствор – формалин.
За ним следуют жидкости. Высшие
твердые вещества.
• С1 – С9 – имеют резкий запах
• С10 – С12 – приятный запах, используются в
парфюмерии.
• С увеличением Мr уменьшается
растворимость, tкип растет.
Альдегиды в природе
Отличительной чертой многих альдегидов является их
запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и
ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся
в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.
Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.
Альдегиды в природе
Булочки ванильные, корицы аромат,
Амаретто, шоколад
Альдегидов вкус таят
В землянике и кокосе
И в жасмине и в малине
И в духах и в еде
Альдегидов след везде.
Что за запах, что за прелесть,
И откуда эта свежесть?
Это высший альдегид
Аромат вам свой дарит.
Альдегиды в природе
Ванилин
В плодах ванили содержится
ароматический
альдегид,
который
придает
им
характерный запах.
Ванилин
применяется
в
парфюмерии,
кондитерской
промышленности,
для
маскирования
запахов
некоторых продуктов.
Альдегиды в природе
Коричный альдегид
•Коричный альдегид содержится в масле корицы, его
получают перегонкой коры дерева корицы . Обусловливает
запах корицы, гвоздики.
Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка.
Альдегиды в природе
Бензальдегид
Бензальдегид – жидкость с запахом горького
миндаля.
Встречается в косточках и семечках,
особенно в абрикосах и персиках.
Альдегиды в природе
Фенилэтаналь
Фенилэтаналь
по
сравнению
с
бензальдегидом лучше
соответствует
рецептору цветочного запаха.
Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.
Альдегиды в природе
• Бензилальдегид – жасмин, роза,
розовое дерево;
•
Фурфурол – базилик, запах
свежего хлеба.
Альдегидами пахнет комфорт,
роскошь и уют.
Строение альдегидов
O
R
электронная формула
C
H
π
O
R σ C σσ структурная формула
H
Атом углерода карбонильной группы
соединен с тремя другими атомами, образуя
три σ-связи=> он находится в состоянии
sp2 –гибридизации. Эти связи лежат в одной
плоскости под углом 1200.
О
Н
1200
C
H
По одному негибридизированному р-облаку
атомов углерода и кислорода, перекрываются
своими боковыми частями над и под
плоскостью молекулы, образуя π-связь.
σ+
Oσ-
R –C
H
• Двойная связь устанавливается
между атомами с разной
электроотрицательностью,
вследствие чего она полярна.
Электронная плотность от атома
углерода смещается к кислороду
как к более ЭО элементу => он
получает σ-, углерод σ+. Таким
образом карбонильная группа
сильно поляризована, что
обуславливает высокую
реакционную способность
альдегидов. Атом водорода
становится более подвижным и
легко окисляется.
Изомерия
1. Изомерия углеродного скелета
O
H3 C
−
CH
|
CH3
−
CH2
− C
H
3-метил - бутан аль
15
Как составить формулу альдегида
по названию?
3-метил -пентаналь
5
4
3
2
1
O
H3С - СH2-СH - С H2- С
H
|
CH3
16
Изомерия
2. Межклассовая изомерия – альдегиды
изомерны кетонам
С3Н6О
О
СН3 – СН2 – С
СН3 – С – СН3
Н
О
пропаналь
пропанон
Химические свойства
Альдегиды – химически активные
соединения. Для них характерны реакции:
1. Присоединения – по месту двойной связи
2. Замещения – кислорода карбонила и
атомов водорода в радикале
3. Окисления
Химические свойства
I. Реакции присоединения
1. Гидрирование - реакция восстановления
водородом в соответствующие спирты .
O
СН3 – С
+
H
Н2
Кат., t0
СН3 – СН2 – ОН
Химические свойства
II. Реакции замещения
1. Замещение атомов водорода в радикале на
галогены. Замещению подвергаются атомы
водорода у ближайшего к карбонилу атома
углерода. O
O
СН3 – СН2 – С
+ Сl2 → СН3 – СН – С
+ HCl
H
Cl
H
2-хлорпропаналь
2. Замещение карбонильного кислорода на галоген.
O
СН3 – С
+ PCl5 → СН3 – СНCl2 + POCl3
1,1 - дихлорэтан
H
Химические свойства
III. Реакции окисления
1. Реакция «серебряного зеркала» - качественная
реакция на альдегиды - окисление аммиачным
раствором оксида серебра.
O
O
СН3 – С
+ Ag2O → СН3 – С
+
H
OH
уксусная кислота
2Ag↓
Химические свойства
III. Реакции окисления
2.Реакция окисления гидроксидом меди (II) при
нагревании – качественная реакция на альдегиды.
O
O
0
t
СН3–С + 2Cu(OH)2→СН3– С + 2CuOH↓+ Н2О
желтый
H
OH
t0
Уксусная кислота
2CuOH → Cu2O + H2O
красный
Химические свойства
Реакция окисления альдегида гидроксидом меди
(II) при нагревании
1.
2.
3.
4.
5.
Порядок выполнения опыта:
Налейте в пробирку 1 мл гидроксида натрия.
Добавьте 2-3 капли сульфата меди, пробирку
встряхните.
Добавьте 1 мл альдегида, встряхните
пробирку.
Соблюдая ТБ нагрейте содержимое пробирки.
Наблюдайте изменение окраски содержимого
пробирки.
Химические свойства
III. Реакции окисления
3. Качественная реакция – взаимодействие с
фуксин – сернистой кислотой. Появляется
ярко-розовая окраска.
4. Полное окисление:
НСОН + О2 → СО2 + Н2О + Q
Химические свойства
Формальдегид взаимодействует с фенолом, образуя
полимер – фенол-формальдегидную смолу.
реакция полимеризации
OH
+ СH2O +
OH
OH
СH2
OH
+ H2O
25
Способы получения
1. Общий способ – окисление спиртов (СuO, O2, K2Cr2O7)
O
t0
CH3 – CH2 – OH + CuO →CH3 – C + Cu + H2O
H
Способы получения
2. Дегидрирование первичных спиртов.
3. Щелочной гидролиз 1,1- дигалогеналканов
4. Получение уксусного альдегида:
а) Реакция Кучерова – гидратация ацетилена.
б) дегидратация этиленгликоля.
в) окисление этилена
5. Получение формальдегида – окисление метана.
Альдегиды. Применение.
Формальдегид
Альдегиды. Применение.
Ацетальдегид
Документ
Категория
Презентации по химии
Просмотров
198
Размер файла
2 307 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа