close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Презентация

код для вставкиСкачать
План лекции:
I. Доструктурные теории:
- витализм;
- теория радикалов;
- теория типов.
II. Краткая справка о состоянии химической науки к 60-м годам
XIX столетия. Условия создания теории химического
строения веществ:
- необходимость создания теории;
- предпосылки теории химического строения.
III. Сущность теории химического строения органических
веществ А.М. Бутлерова. Понятие об изомерии и
изомерах.
IV. Значение теории химического строения органических
веществ А.М. Бутлерова и ее развитие.
V. Природа химических связей в органических соединениях.
Строение атома углерода. Теория гибридизации.
Йёнс Якоб Берцелиус
Фридрих Вёлер
Пьер Эжен Марселен
Бертло
Жан Батист Дюма
Основные положения теории
радикалов
- в состав органических веществ
входят радикалы, несущие на себе
положительный заряд;
- радикалы всегда постоянны, не
подвергаются изменениям, они без
изменений переходят из одной
молекулы в другую;
- радикалы могут существовать в
свободном виде.
Значение теории радикалов
- понятие «радикал» прочно
вошло в химию;
- верным оказалось утверждение
о возможности существования
радикалов в свободном виде, о
переходе в огромном числе
реакций определенных групп
атомов из одного соединения в
другое.
Шарль Фредерик Жерар
Фридрих Август Кекуле
Сущность теории типов.
в основу теории положена
аналогия в реакциях между
органическими и некоторыми
неорганическими веществами,
принятыми в качестве типов
( типы: водород, вода, аммиак,
хлороводород и др.).
Молекула простого эфира.
Н
CH3
}O
Н
Вода
CH3
}O
H
Метанол(спирт)
}O
CH3
Диметиловый эфир
(простой эфир)
H
CH3
}
H
C2H5
}
H
}
H
C2H3O
}
H
Водород
метан
этан
уксусный альдегид
_________________________________________________________________________________
H
CH3
}
Cl
C2H5
}
}
Cl
Cl
C2H3O
}
Cl
Хлороводород
метилхлорил
этилхлорид
ацетилхлорид
_________________________________________________________________________________
Н
}O
Н
CH3
}O
H
CH3
}O
CH3
C2H3O
}O
H
C2H3O
}O
CH3
уксусная
метиловый эфир
спирт
спирт
кислота
уксусной кислоты
_________________________________________________________________________________
Вода
H
H}N
H
Аммиак
метиловый
CH3
H }N
H
метиламин
диэтиловый
CH3
CH3 } N
H
диметиламин
C6H5
H}N
H
анилин
C2H3O
H}N
H
ацетамид
Сущность теории типов
(продолжение):
- молекулы органических веществ
представляют собой систему, состоящую
из атомов, порядок соединения которых
неизвестен;
- невозможно познать строение вещества,
так как молекулы в процессе реакции
изменяются.
Роль теории типов в развитии
органической химии
- позволила предсказать и открыть ряд
веществ;
- оказала положительное влияние на развитие
учения о валентности;
- обратила внимание на изучение химических
превращений органических соединений, что
позволило глубже изучить свойства веществ,
а также свойства предсказываемых
соединений;
- создала совершенную для того времени
систематизацию органических соединений.
Теория химического строения
А.М. Бутлерова
О соединении
атомов на
основании их
валентности
О зависимости
свойств от строения
О взаимном влиянии
атомов друг на друга
(1828 -1886)
Необходимость появления теории
- возросли требования промышленности к органической химии.
Невозможно было определить валентность углерода элементов по старой
теории
CIVHI4
CIII2HI6
CII2HI4
C2,43HI8
- Было непонятно, почему существуют вещества с одинаковым составом,
но различными свойствами: С6H12O6 - молекулярная формула глюкозы, но
такая же формула и фруктозы (сахаристого вещества – составной части
мёда).
- Доструктурные теории не могли объяснить многообразие органических
веществ.
- Необходимо было систематизировать имеющиеся знания с единой точки
зрения и разработать единую химическую символику.
Основные предпосылки подготовившие почву
для возникновения теории химического строения
1853г-Франкланд «Учение о валентности»
- В 1858г. А. Кекуле предложил считать
атом углерода четырехвалентным.
- гипотеза о способности атомов
углерода к образованию цепей (А. Кекуле, А.
Купер).
- выработка правильного представления
об атомах и молекулах. (1860г- конгресс
химиков в Германии);
1. Все атомы, образующие
молекулы органических
веществ,
связаны в определенной
последовательности
согласно их валентности
(т.е. молекула имеет
строение).
2. Свойства вещества
зависят не только от того,
какие атомы и сколько их
входит в состав молекул,
но и от порядка соединения
атомов в молекулах.
(т.е. свойства зависят от
строения)
3.По свойствам данного
вещества можно
определить
строение его молекулы,
а по строению молекулы
предвидеть свойства.
4. Атомы и группы
атомов в
молекулах веществ
взаимно
влияют друг на
друга.
1-е положение
Атомы в молекулах соединены
согласно их валентности
этан
диметиловый эфир
Углерод в органических соединениях
четырехвалентен!
Молекулярная
Полная
структурная
С2Н6
Свернутая
структурная
Электронная
СН3 – СН3
Эмпирическая (молекулярная)
Структурная формула отражает
формула отражает качественный и
количественный состав молекулы
последователь межатомных связей
в молекуле, т.е. её химическое
строение
2-е положение
Свойства органических веществ
зависят не только от их качественного
и количественного состава, но и от
того, в каком порядке соединены
атомы в молекулах, то есть от
химического строения
Вещества
Этиловый
спирт
Диметиловый
эфир
Формула строения
(структурная)
Свойства
Жидкость, неограниченно
растворимая в воде.
Взаимодействует с натрием
Газ, не растворим в воде.
Не взаимодействует с натрием
У этих веществ: состав одинаковый С2Н6О,
строение разное → свойства разные.
Изомеры —
это вещества, имеющие одинаковый
качественный и количественный состав (т.е
.одинаковые молекулярные массы) но
разное химическое строение
Виды изомерии
СТРУКТУРНАЯ
ПРОСТРАНСТВЕННАЯ
3-е положение
По свойствам данного вещества можно
определить строение его молекулы, а по
строению молекулы предвидеть свойства.
Бутан
Н3С ─ СН2 ─ СН2 ─ СН3
о
Ткип. = - 0,5 С
Изобутан
о
Ткип. = - 11,7 С
Вещества
Этиловый
спирт
Диметиловый
эфир
Формула строения
(структурная формула)
Свойства
Жидкость,
неограниченно
растворим в воде.
Взаимодействует
с натрием
Газ, не растворим
в воде.
Не взаимодействует
с натрием
4-е положение
Атомы в молекулах
взаимно влияют друг на друга
H
O
Распределение
электронной плотности в
молекуле фенола
Строение молекулы анилина.
Взаимное влияние атомов в молекулах на примере анилина
Кислотно-основные свойства анилина
Реакции замещения в бензольное
кольцо
(сравнение с бензолом)
(сравнение с аммиаком и
аминами) +
─
NH2
NH3C l
NH2
NH2
Br
+ HCl
Br
3Br2
Масштабная модель
молекулы анилина
- 3HBr
+
NH3 + HCl
Br
2,4,6-триброманилин
─
NH4Cl
Хлорид аммония
NH
Br
Br2 / FeBr3
- HBr
Хлорид фениламмония
2
CH3CH2NH2 + HCl
+
Хлорид этиламмония
+М-эффект
N H2
Бромбензол
─
CH3CH2NH3Cl
NH3
CH3CH2NH2
Увеличение основных свойств
Строение молекулы фенола.
Взаимное влияние атомов в молекулах на примере фенола
Кислотно-основные свойства фенола
(сравнение со спиртом)
Реакции замещения в бензольное
кольцо (сравнение с бензолом)
1. 2
OH
OH
Br
OH
2
+ 2Na
2CH3OH + 2Na
O Na
2CH3ONa + H2
Br
3Br2
Масштабная модель
молекулы фенола 2.
- 3HBr
OH
+ NaOH
O Na
Br
CH3OH + NaOH
X
H
O
Br
Br2 / FeBr3
- HBr
+ H2
3.
OH
+ HBr
X
CH3OH + HBr
Распределение
электронной
плотности в
молекуле фенола
CH3Br + H2O
+ H2O
Значение теории химического
строения
- дала возможность систематизировать
органические вещества;
- ответила на все вопросы, возникшие к
тому времени в органической химии (см.
выше);
- позволила теоретически предвидеть
существование неизвестных веществ,
найти пути их синтеза.
Стереохимия –
учение
о пространственном
строении молекул.
Учение об
электронном
строении атомов.
Типы перекрываний электронных облаков в
порядке возрастания их прочности и энергии
выделяемой при образовании:
σ(s – s) < σ(s – p) < σ (p – p)
Длина связи определяется расстоянием между
центрами ядер связывающихся атомов и измеряется в
нанометрах (1 нм = 10-9 м). С повышением кратности
связи
(одинарная,
двойная,
тройная)
длина
становится меньше, а энергия выше:
(С – С) < (C = C) < (C ≡ C)
Под насыщаемостью связи понимают способность
образовывать строго определённое количество
ковалентных связей.
Документ
Категория
Презентации по химии
Просмотров
76
Размер файла
4 782 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа