close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Карбоновые кислоты

код для вставкиСкачать
- производные углеводородов, в
молекулах которых один или
несколько атомов водорода
замещены на карбоксильные группы.
О
-С
- карбоксильная
ОН
группа
Классификация карбоновых кислот
По типу углеводородного
радикала
По числу карбоксильных
групп
предельные
одноосновные
непредельные
двухосновные
ароматические
многоосновные
Гомологический ряд
Формула
Тривиальное
название
Международн
ое название
НСООН
Муравьиная
Метановая Формиат
СН3СООН
Уксусная
СН3СН2СООН
Пропионовая
?
Пропионат
СН3(СН2)2СООН
Масляная
Бутират
СН3(СН2)3СООН
Валериановая
СН3(СН2)4СООН
Капроновая
?
?
?
СН3(СН2) 14СООН
Пальмитиновая
СН3(СН2)15СООН
Маргариновая
СН3(СН2)16СООН
Стеариновая
Этановая
Название
радикала
Ацетат
Валерат
Капрат
Общая формула
Физические свойства
• С1 – С3 – легкоподвижные жидкости с
острым запахом, хорошо растворимы в
воде.
• С4 – С10 – масляные жидкости, с
неприятным запахом прогорклого
масла, плохо растворимы в воде.
• С11 и т.д. – твердые вещества, без запаха,
нерастворимы в воде.
• Все кислоты растворимы в спирте и
эфире. С увеличением Мr понижается
плотность кислот и увеличивается tкип
Водородная связь
O
HO
R–C
C–R
OH
O
Для карбоновых кислот характерна ассоциация
молекул с образованием димеров – удвоенных
молекул.
Между карбоксильными группами 2 молекул
кислоты устанавливаются 2 водородные связи.
Строение
••
••
O
C
электронная формула
Электронная плотность в карбонильной
О H
группе (особенно π-связи) смещена в сторону
••
••
R
σ+
R–C
кислорода, как более ЭО элемента. Атом
углерода приобретает частичный положи σO
тельный заряд. Чтобы его компенсировать,
он притягивает к себе электроны атома
кислорода гидроксильной группы. Атом
σ+
••
О H кислорода смещает в свою сторону
••
электронную плотность связи О – Н =>
водород становится подвижнее и отщепляется в виде протона Н+, что обуславливает
общие свойства карбоновых кислот.
Изомерия
1. Изомерия углеродного скелета
O
H3 C
−
CH
|
CH3
−
CH2
− C
ОH
3-метил - бутановая
9
Как составить формулу альдегида
по названию?
3-метил -пентановая
5
4
3
2
1
O
H3С - СH2-СH - С H2- С
|
ОH
CH3
10
Изомерия
2. Межклассовая – карбоновые кислоты
изомерны сложным эфирам.
С5Н10О2
С4Н9СООН
Пентановая к-та
С3Н7 – СО – О – СН3
Метил бутират
Химические свойства
• Для карбоновых кислот характерны
следующие реакции:
1.Замещение водорода в гидроксиле.
2.Замещение всего гидроксила.
3.Реакции по месту карбонильной группы.
4.Замещение атомов водорода в радикале.
О
С Н3– С
ОН
Замещение водорода в
гидроксиле
1. В водных растворах КК диссоциируют с
отщеплением катиона Н+
R – СООН → R – СОО– + Н+
КК – слабые электролиты, лишь муравьиная к-та –
электролит средней силы. С увеличением Mr сила
кислот убывает.
σ+
R– C
Чем больше радикал, тем большую
электронную плотность он подает на атом
σ–
углерода карбоксильной группы, снижая его
O
σ+ => снижается степень смещения эл-ной
плотности от кислорода к углероду =>
• • σ + уменьшается полярность связи О – Н =>
О H
••
водород прочнее удерживается и отщепляется
труднее => уменьшаются кислотные свойства.
Замещение водорода в
гидроксиле
2. Изменяют цвет индикаторов.
3. Взаимодействуют с металлами.
4. Взаимодействуют с основными оксидами.
5. Взаимодействуют с основаниями.
6. С солями более слабых кислот.
Замещение всего
гидроксила
1. Замещение на галоген.
2. Взаимодействуют со спиртами, образуя
сложные эфиры.
3. Межмолекулярная дегидратация –
образуются ангидриды – кислотные
оксиды.
Реакции по месту
карбонильной группы
1. Реакция гидрирования. Идет труднее, чем
у альдегидов.
СН3-СООН
+ Н2 t, k
Уксусная кислота - Н2О
+ Н2
СН3-СОН
Уксусный
альдегид
t, k
СН3-СН2- ОН
Этиловый спирт
Замещение атомов
водорода в радикале
1. Замещение на галогены. Идет по стадиям и
начинается со звена, наиболее близкого к
карбоксильной группе.
СН3-СООН + Cl2 → СН
-СООН
+
HCl
2
‫׀‬
Уксусная кислота
Cl
Хлоруксусная кислота
Галогенокислоты более сильные, чем соответствующие
Это объясняется высокой ЭО
им КК.
O
атома галогена, который смещает
Сl СН2 C
эл-ную плотность на себя,
О H обуславливая большую
подвижность атома водорода
группы -ОН
Способы получения
1. Окисление спиртов
С2Н5ОН + [2O] → СН3-СООН + Н2О
2. Окисление альдегидов
t СН -СООН + 2 Ag↓
СН3-СОН + Ag2О →
3
3. Окисление алканов.
2СН4 + 3О2 t,→k 2 Н-СООН + 2Н2О
t, k
2С4Н10 + 5О2 → 4 СН3-СООН + 2Н2О
4. Окисление алкенов.
СН3-СН = СН-СН3 + 2О2 → 2 СН3-СООН
Документ
Категория
Презентации по химии
Просмотров
45
Размер файла
1 576 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа