close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

оксикислоты - Персональный сайт

код для вставкиСкачать
ОКСИКИСЛОТЫ
Оксикислотами называются органические
соединения, содержащие в молекуле
гидроксильную группу (ОН) и карбоксильную
группу (СООН).
КЛАССИФИКАЦИЯ
По количеству групп СООН, различают:
одноосновные кислоты и многоосновные (ди-, трии т.д.) карбоновые кислоты.
CH3 - CH - COOH
OH
одноосновная
оксикислота
HOOC - CH - COOH
OH
двухосновная
оксикислота
По количеству групп ОН, различают
многоатомные (двух-, трех-, и т.д.)
карбоновые кислоты.
CH3 - CH - COOH
OH
двухатомная
оксикислота
HOOC - CH - COOH
OH
трехатомная
оксикислота
По характеру углеводородного радикала,
различают: алифатические (отсутствие в
молекуле бензольного кольца) и
ароматические оксикислоты (наличие в
молекуле бензольного кольца).
COOH
CH3 - CH - COOH
OH
алифатическая
оксикислота
OH
ароматическая
оксикислота
НОМЕНКЛАТУРА
Тривиальные названия основных оксикислот:
HO - CH2 - COOH
OH
CH3 - CH - COOH
OH
гликолевая
кислота
COOH
молочная кислота
HOOC - CH - CH2 - COOH
салициловая
кислота
HOOC - CH - CH - COOH
OH
яблочная кислота
OH OH
винная кислота
OH
COOH
HOOC - CH2 - C - CH2 - COOH
COOH
лимонная кислота
OH
HO
OH
галловая кислота
СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУРА ОКСИКИСЛОТ (ИЮПАК):
Выбирают в молекуле наиболее длинную углеродную цепь, в которую входит атом углерода
карбоксильной группы СООН и атом углерода, связанный с гидроксильной группой ОН.
Нумерацию цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы.
Называют окружающие радикалы: в порядке возрастания, с указанием количества и положения
в цепи, начиная перечисление с группы ОН.
По длине цепи называют углеводород (алкан, алкен, алкин, и т.д.), добавляя –овая кислота.
Ароматические карбоновые кислоты называют, как производные бензойной кислоты (см. лекцию
«Арены»).
6
5
4
3
2
CH3
1
CH3 - CH - CH2 - CH - CH - CH - COOH
C2H5
CH3 OH
7,8
3-окси-2,4,6 - триметилоктановая кислота
COOH
4
Cl
1
2
OH
3 2 1
CH2 - CH - COOH
CH3
OH
м-оксибензойная
кислота
2-окси- 3-( 4-хлор-2-метилфенил) пропановая кислота
РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА ОКСИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ:
Оксикислоты по рациональной номенклатуре называют, используя
тривиальные названия карбоновых кислот. Положение оксигруппы и
углеводородных радикалов указывается с помощью α, β и т.д. букв
греческого алфавита.
CH3 - CH - CH2 - CH - COOH
CH3
OH
- окси - - метилвалериановая
кислота
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
№
Название
кислоты
Агрегатное
состояние
t- пл.,
0С
рКа
250С
Относительная
плотность, d420
1
молочная
твердое
18
3,86
1,209
2
салициловая
твердое
159
2,70
1,440
3
яблочная
твердое
100
3,46
1,349
4
винная
твердое
170
3,03
1,760
5
лимонная
твердое
153
-
1,542
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОКСИКИСЛОТ
R
CH
O
C = O
H
O
-
H
Оксикислоты проявляют более высокие кислотные
свойства, чем соответствующие карбоновые
кислоты
По мере удаления гидроксильной группы от
карбоксильной снижается их взаимное влияние и,
как следствие, снижаются кислотные свойства.
Следовательно, кислотные свойства убывают в
ряду:
- оксикислоты - оксикислоты -оксикислоты
РЕАКЦИИ ПО ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЕ (ОН)
Реакция алкилирования
CH3 Cl
C2H5 - CH - COOH
- HCl
OH
2-оксибутановая
кислота
C2H5 - CH - COOH
OCH3
2-метоксибутановая
кислота
РЕАКЦИЯ АЦИЛИРОВАНИЯ
C2H5 - CH - COOH
ацетилхлорид
CH3 - C = O
Cl
OH
- HCl
C2H5 - CH - COOH
O-C=O
CH3
2-ацетоксибутановая кислота
РЕАКЦИЯ ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЯ
CH3 - CH - COOH
OH
H Cl
-H2O
CH3 - CH - COOH
Cl
2-хлорпропановая
кислота
РЕАКЦИЯ ОКИСЛЕНИЯ
O
CH3 - CH - COOH
OH
CH3 - C - COOH
- H2O
O
2-оксопропановая
кислота
РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ ДВУХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ
ГРУПП.
Реакция с пятихлористым фосфором ( PCl5).
2PCl5
CH3 - CH - CH2 - C = O
OH
OH
3-оксибутановая
кислота
-2POCl3
-2HCl
CH3 - CH - CH2 - C = O
Cl
Cl
хлорангидрид 3-хлорпропановой кислоты
РЕАКЦИЯ С АММИАКОМ
(H+ NH2-)
CH3 - CH - CH2 - C = O
OH
OH
Sn
Se
2NH3
- H2O
CH3 - CH - CH2 - C = O
NH2
ONH4
аммонийная соль
3-аминобутановой кислоты
РЕАКЦИЯ НАГРЕВАНИЯ ОКСИКИСЛОТ
Данная реакция позволяет различить α, β,γ –
оксикислоты.
Разные кислоты при нагревании образуют
различные по строению соединения.
НАГРЕВАНИЕ
C2H5 - CH - C = O
OH
HO
OH
OH
O = C - CH - C2H5
C2H5 - CH - C = O
t
-2H2O
O
O
O = C - CH - C2H5
лактид
2-оксибутановая
кислота
- -оксикислоты
оксикислоты- -оксикислоты
оксикислоты-оксикислоты
-оксикислоты
НАГРЕВАНИЕ
t
CH3 - CH - CH - COOH
OH CH3
-H2O
3-окси-2-метилбутановая
кислота
CH3 - CH = C - COOH
CH3
2-метил-2-бутеновая
кислота
НАГРЕВАНИЕ
t
CH3 - CH - CH2 - CH2 -COOH
OH
4-оксипентановая кислота
-H2O
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CO
O
-лактон
КИПЯЧЕНИЕ ΑЛЬФА-ОКСИКИСЛОТ В ПРИСУТСТВИИ
РАЗБАВЛЕННЫХ МИНЕРАЛЬНЫХ КИСЛОТ
Данная реакция относится к реакциям элиминирования (Е) и протекает с
образованием оксосоединения и муравьиной кислоты. Муравьиная кислота,
являясь нестойким соединением, разлагается до воды и СО.
t, H+
CH3 - CH = O
CH3 - CH - COOH
- HCOOH
OH
- CO
C2H5
CH3 - C
- COOH
уксусный альдегид
- H2O
C2H5
t, H+
CH3 - C = O
- HCOOH
OH
2-окси-2-метил- CO
бутановая кислота
- H2O
бутанон-2
ПРИМЕНЕНИЕ ОКСИКИСЛОТ
О. играют важную роль в биохим. процессах. Лимонная кислота и
яблочная кислота - ключевые продукты цикла трикарбоновых к-т; и -О.-промежут. продукты метаболизма жирных к-т, а молочная
кислота - метаболизма углеводов; мевалоновая к-та (3,5дигидрокси-З-метилпента-новая)-промежут. продукт синтеза
стеринов.
Из О. применение находят глицериновая к-та и гликолевая кислота
-для травления и снятия ржавчины с металлич. покрытий,
гликолевая к-та-также в качестве протравы при крашении;
гидракриловая - в синтезе эмульгаторов; ацетоновая-как добавка к
полимерам для увеличения их вязкости; -гидроксимасляная и
ацетоновая-в синтезе лек. ср-в.
Документ
Категория
Презентации по химии
Просмотров
266
Размер файла
603 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа