close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Презентация

код для вставкиСкачать
НЕНАСИТЕНИ
ВЪГЛЕВОДОРОДИ
Алкени. Етен. Хомоложен
ред и свойства на алкените
Алкини. Етин. Хомоложен
ред и свойства на алкините
Алкени
Алкените са въглеводороди, в
чиято молекула два от
въглеродните атоми са свързани
помежду си с двойна връзка (две
общи електронни двойки).
Молекулите на алкените
съдържат групата
>C=C<
Тази група определя общите им
химични свойства. Затова тя се
нарича функционална група.
Етен С2Н4
Най-нисшият алкен е
етенът, известен още с
наименованието етилен.
Двойната връзка в
молекулата му се получава,
когато два водородни
атома от молекулата на
етана (С2Н6) се отделят и
свободните електрони се
свързват помежду си.
Строеж на молекулата
на етена
Получаване на етен
Ако се загрее етан до 500º в присъствието на
катализатор, протича процес, при който два водородни
атома се откъсват от молекулата:
C2H6 → C2H4+H2 (tº;катализатор)
При двата въглеродни атома остават по един единичен
електрон. Тези електрони образуват нова химична
връзка . Така двата електрона се свързват с двойна
връзка.
Особености на двойната
връзка:
Характерно за двойната връзка във
функционалната група >C=C< е,че двете
електронни двойки, от които е изградена,
имат различна енергия:
Едната електронна двойка е от молекулата
на етана, притежава по-ниска енергия и се
нарича σ-връзка.
Втората електронна двойка се образува в
резултат от отделянето на двата водородни
атома (дехидрирането) от молекулата на
етана. Връзката е енергетично по-богата и
лесно се поляризира. Тя е по-слаба и се
нарича π-връзка.
Физични и химични свойства
на етена:
Етенът е безцветен газ, без
мирис, по-лек е от въздуха
и е малко разтворим във
вода.
Етенът гори с по-светъл
пламък от този на етана.
C2H4 + 3O2 → 2CO2+2H2O+Q
Смес от етен и кислород в отношение 1:3 е
експлозивна.
Присъединителни реакции:
Поради наличието на двойна връзка етенът може да
участва в присъединителни реакции.В присъствие на
катализатор при загряване и повишаване на налягането
двойната връзка в молекулата се разкъсва. При тези
условия етенът присъединява водород, при което се
получава етан:
C2H4 + H2 → C2H6
Реакцията се нарича присъединителна, защото при
свързването на две вещества се получава един
единствен продукт. Присъединяването на водород се
нарича хидриране.
Полимеризация
При висока температура,
повишено налягане и в
присъствие на катализатор
молекулите на етена могат да се
свържат помежду си:
n CH2=CH2 → (CH2 – CH2) n
Молекулите, които се образуват
са с много дълги вериги,
респективно имат големи
молекулни маси. Наричат се
макромолекули (от гр. макрос голям). Процесът се нарича
полимеризация(от гр. поли много, мерос - части), а
въглеводородите които се
получават носят общото
наименование полимери.
Взаимодейства с халогенни елементи
При пропускане на етен
през бромна вода, тя се
обезцветява. Реакцията
се използва за доказване
на ненаситени
въглеводороди.
Употреба на етена:
Суровина е за синтез на важни органични съединения.
Свойствата и евтиното му промишлено получаване
определят неговото широко приложение. Етенът се
използва за получаване на халогенопроизводни, които
са добри разтворители, средства за борба с
вредителите в селското стопанство и мн. др. Изходна
суровина за получаването на етанол, гликол (влиза в
състава на антифриза), спирт, разтворители,
полиетилен и други.
Етенът ускорява зреенето на плодовете. Затова се
прибавя в малки количества в складове, където те се
съхраняват.
В промишлени количества етен се получава при
преработката на нефта. У нас етен се получава в
нефтохимическия комбинат край Бургас.
Хомоложен ред и
наименования на алкените:
Могат да се получат и други въглеводороди,
подобни на етена, които имат в молекулата
си една двойна връзка. Те се наричат
алкени или етиленови въглеводороди.
Алкените също образуват хомоложен ред.
Поради двойната връзка, молекулата на
алкените има два водородни атома по-малко
от алканите със същия брой въглеродни
атоми. Затова молекулите на алкените имат
обща формула:
CnH2n.
Наименованията на алкените се образуват
от имената на съответните алкани, като
окончанието –ан се заменя с –ен.
Изомерия при алкените
В молекулите на алкените с повече от три въглеродни
атома е възможна изомерия.
Изомерите могат да се различават както по вида на
въглеродните вериги (прави и разклонени), така и по
мястото на двойната връзка в молекулата си.
Изомери, които се различават по мястото на
функционалната си група, се наричат позиционни
изомери, а изомерията – позиционна.
При алкените е възможно както верижна, така и
позиционна изомерия.
Пример:
При бутена (C4H8) са възможни следните три
изомера :
CH2 = CH – CH2 – CH3 (1-бутен)
H C ─ CH = – CH3 (2-бутен)
H 2C = C – CH3
|
CH3
(2-метилпропен)
Първият и последният се различават по вида на
веригата си. Те са верижни изомери. Първият и
вторият се различават по мястото на двойната
връзка – те са позиционни изомери.
Свойства на алкените
Поради наличието на двойна връзка алкените
имат сходни химични свойства:
Както всички въглеводороди, и алкените
горят.
Алкените участват в присъединителни
реакции. Присъединяват водород (в
присъствие на катализатор Ni, Pt, Pd;
повишено налягане и повишена температура).
Подобно на етена, обезцветяват бромна вода и
разтвор на калиев перманганат.
Алкените присъединяват и
халогеноводороди.
При присъединяване
на халогеноводороди
водородният атом се
присъединява
предимно към този
въглероден атом при
двойната връзка,
който е свързан с поголям брой водородни
атоми (схема 2) правило на
Марковников.
Друго важно свойство, което се
дължи на двойната връзка в
молекулата на алкените, е
полимеризацията. При определени
условия (висока температура,
налягате, катализатори) молекулите
на алкените се свързват помежду
си чрез разкъсване на двойните
връзки, като се получават
макромолекулни продукти
(полимери).
Употреба
Голямата реактивоспособност на алкените
определя и тяхното широко приложение.
Подобно на етена от алкените се получават
алкохоли, халогенопроизводни, които се
използват както като разтворители, така и за
получаване на други важни съединения.
Нисшите алкени (етен и пропен) ускоряват
узряването на плодовете.
Алкените са изходна суровина за получаване на
ценни за практиката вещества – полиетилен,
полипропилен, синтетични каучуци и др.
назад
АЛКИНИ
Алкините са ненаситени въглеводороди, които
съдържат една тройна връзка между два от
въглеродните атоми в молекулата си:
─ CΞC─ или ∙С:::С∙
Поради тройната връзка броят на водородните
атоми в молекулата им е с два по- малко от тези
в молекулата на съответния алкен.
Н─СΞС─Н
Етан
Етен
Етин
Етин С2Н2 (Ацетилен)
Етинът е най-нисшият представител
на алкините. Популярното му
наименование е ацетилен.
Получаване: За първи път етин е
получен през 1836 г. при
взаимодействие на калциев карбид
(СаС2) и вода:
СаС2 + 2Н─ОН → С2Н2 +Са(ОН)2
По този начин се получава етин, както
лабораторно, така и в практиката.
Н─СΞС─Н
Н:С:::С:Н
Етин се получава и при
взаимодействие на 1,2-диброметан
с алкохолен разтвор на КОН (калиев
хидроксид). От химичното
уравнение на реакцията се вижда,
че между двата въглеродни атома
се образуват две нови ковалентни
връзки, т.е. връзката между тях
става тройна. Съществуващата
преди взаимодействието е σвръзка, а двете новообразувани са
π-връзки. Те притежават по-висока
енергия, което е причина за
високата реактивоспособност на
етина.
Етин може да се получи и от метан
при висока температура (около
2000°С):
2 СН
4
CH CH 3 H 2
t
Този метод придобива все по-голямо
промишлено значение.
Свойства на етина:
Етинът е газ, без цвят и без мирис,
малко по-лек е от въздуха и е малко
разтворим във вода.
Във въздушна среда етинът гори със
силно пушлив пламък. При горене в
кислородна среда пламъкът е бял, при
което се развива много висока
температура (над
2700° С):
2C2H2 + 5O2 → 4CO2+2H 2O+Q
Това му свойство се използва
в ацетиленовите горелки за
рязане и заваряване на метали.
Присъединителни реакции:
Като ненаситен въглеводород, етинът
присъединява водород, халогени,
халогеноводороди, вода и др. Присъединителните
реакции протичат на два етапа.
В присъствие на катализатор Ni и при висока
температура етинът присъединява водород:
НC ≡ CH + H2 → CH2 = CH2 +H2 → CH3─ CH3
етин
етен
етан
Тази реакция доказва родствената връзка между
алканите, алкените и алкините.
Заместителни реакции:
Водородните атоми в молекулата на етина са
подвижни и при определени условия могат да се
заместят с метални. Ацетиленът взаимодейства с
Na като се получава натриев етилинид (СН≡СNa) ако е заместен един водороден атом) или карбид
(Nа2С2) - ако са заместени двата водородни
атома).
2(CH ≡ CH) + 2Na → 2(CH ≡ CNa) + H2
етин
натриев етилинид
Полимеризация:
При пропускане на етин през нажежена тръба 3 молекули
полимеризират като се получва въглеводородът бензен.
3(CH ≡ CH) → C6H6
етин
бензен
Употреба на етина (ацетилена):
Ацетон
Химични
влакна
Оцетна
киселина
Етин
Синтетичен
каучук
Разтворители
Ацетиленова
горелка
Общата формула на алкините е Сn H2n-2.
Наименованията им се образуват като в името
на съответните алкани наставката –ан се замени
с –ин. Алкините се наричат още ацетилени.
Физични и химични
свойства:
Нисшите хомолози на алкините при обикновени
условия са газове,по-висшите са течности, а найвисшите (с голяма молекулна маса) са твърди
вещества.
Алкините са практически неразтворими във вода.
Имат висока температура на кипене и топене,
която се повишава с нарастване на молекулната
маса.
Подобно на алкените, за алкините с повече от три
въглеродни атома също е характерна верижна и
позиционна изомерия:
ПРИМЕР: Изомери на пентина.Сравнете
структурните формули на трите изомера и
определете кои двойки са верижни изомери, кои
са позиционни изомери и кои са едновременно
верижни и позиционни изомери.
НСΞС─СН2 ─СН2 ─СН3
1-пентин
Н3С─СΞС─СН2 ─СН3
2-пентин
НСΞС─СН ─СН3
│
СН3
3-метил-1-бутин
Подобно на алкените, и алкините
участват в присъединителни
реакции.
Поради тройната връзка присъединителните реакции
при алкините протичат в два етапа. При всеки от етапите
в резултат от разкъсването на една от връзките
последователно се присъединяват два и след тях още
два атома или атомни групи.
Важна присъединителна реакция е последователното
присъединяване на две молекули водород (хидриране),
като първо се разкъсва едната връзка,после и другата, и
се получава алкан със същия брой въглеродни атоми.
Осъществява се генетичният преход:
алкин → алкен → алкан
ПРИМЕР: Хидриране на етин с две молекули
водород при нагряване, под налягане и при
участието на каталазатор (платина, никел):
НC ≡ CH + H2 → CH2 = CH2 +H2 → CH3─ CH3
етин
етен
етан
Когато тройната връзка е в края на въглеродната
верига, те могат да участват и в заместителни реакции
с метали, при които се получават соли на алкините.
Пример:
2(CH ≡ CH) + 2Na → 2(CH ≡ CNa) + H2
етин
натриев етинид
Алкините горят. Тъй като молекулите им
съдържат по-малко водородни атоми от
алканите и алкените, изгарянето на
алкините става сравнително по-трудно, с
пушлив пламък.
Важна реакция на алкините е
полимеризацията,която се осъществява при
нагряване, под налягане и в присъствие на
катализатор):
3(CH ≡ CH) → C6H6
етин
бензен
Чрез взаимно присъединяване на три молекули
етин се получава продукт, наречен бензен.
Документ
Категория
Презентации по химии
Просмотров
214
Размер файла
608 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа