close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Изомерия

код для вставкиСкачать
Органическая химия
http://www.chem.asu.ru/org/ochem_bio/index.html
Лектор: Маркин Вадим Иванович
доцент кафедры органической химии, канд. хим. наук
E-mail: markin@chem.asu.ru
Преподаватели
КАТРАКОВ
Игорь Борисович,
доцент, канд. хим. наук
ПАНЧЕНКО
Ольга Анатольевна,
доцент, канд. хим. наук 2
Модульно-рейтинговая технология
обучения
Модули
– 8
Лекции
– 32 ч
Лабораторные работы
– 16 ч
Семинары
– 16 ч
Контрольные работы
– 3
ЭКЗАМЕН
3
Модульно-рейтинговая технология
обучения
Модульная программа (модуль)
•самостоятельная работа
(выполнение индивидуального
задания);
•посещение лекций;
•индивидуальная консультация
у преподавателя;
•семинарское занятие;
•лабораторный практикум.
4
Структура рейтинга по курсу
органической химии
Рейтинг (Rmax)
Вид контроля
Текущий
Форма учебной работы
В баллах
в%
1. Семинар (КС)
810=80
8.0
2. Тестовый контроль (КТ)
850=400
40.0
3. Лабораторный практикум (КЭ)
915=135
13.5
615
61.5
Работа №1 (Rоб1)
95
9.5
Работа №2 (Rоб2)
130
13.0
Работа №3 (Rоб3)
160
16.0
385
38.5
385
38.5
1000
100
810=80
8
15
1.5
95
9.5
Итого
Обобща
ющий
Итого
Итоговый
Экзаменационная контрольная работа (RИт)
ИТОГО
Призовой фонд Текущий лекционный контроль (КЛ)
Лабораторная работа №12
Итого
5
Нормировка рейтинга к
стандартной оценке
Оценка
«Отлично»
«Хорошо»
«Удовлетворительно»
«Неудовлетворительно»
Набранный рейтинг (Ri)
в%
в баллах
[80 – 100]
800 – 1000
[65 – 80[
650 – 799
[55 – 65[
550 – 649
< 55
< 549
6
Сайт курса «Органическая химия»
http://www.chem.asu.ru/org/ochem_bio/index.html
7
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ
ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Часть I
8
Органическая химия в ряду
других наук
Органическая химия вполне
может свести человека с ума.
Она создает у меня
впечатление девственного
тропического леса, полного
самых удивительных вещей;
из этой чудовищной и
безграничной чащи
невозможно выбраться и в
нее страшно войти.
Фридрих Велер (1835)
Фридрих Велер
(1800-1882)
9
Органическая химия в ряду
других наук
10
Иерархия химических соединений
Неорганические соединения
(Mr=18―64)
(оксид углерода (IV), вода, азот,
ион аммония, нитрат-ион и др.)
Оксид углерода (IV)
Метаболиты
(Mr=50―200)
(пирувоат, цитрат, сукцинат,
глицерилальдегид-3-фосфат,
фруктоза-1,6-дифосфат и др.)
Пирувоат
Строительные блоки
(Mr=100―350)
(аминокислоты, нуклеотиды,
моносахариды, глицерин и др.)
Аланин
Макромолекулы
(Mr=103―109)
(пептиды, белки, нуклеиновые
кислоты, полисахариды, липиды и др.)
11
Предмет органической химии
Органическая химия — химия соединений
углерода.
Элементы Н, О, N, S, галогены –
называют органогенами.
Органическая химия — химия
углеводородов и их производных.
12
Причины выделения органической
химии в отдельную науку
1. Четырехвалентность атома углерода
H
H
C
H
метан
H
C
H
O
H
H
C
H
C
C
H
этилен
H
C
H
ацетилен
H
формальдегид
13
Причины выделения органической
химии в отдельную науку
2. Способность образовывать длинные
цепи и кольца (т.н. циклы)
декан
циклопропан
циклогексан
циклооктан
14
Причины выделения органической
химии в отдельную науку
2. Способность образовывать длинные
цепи и кольца (т.н. циклы)
бензол
кубан
адамантан
15
Причины выделения органической
химии в отдельную науку
2. Способность образовывать длинные
цепи и кольца (т.н. циклы)
[3]-катенан
ротоксан
фулерен-С60
16
Причины выделения органической
химии в отдельную науку
3. Способность образовывать устойчивые
или очень устойчивые связи с другими
элементами
17
Причины выделения органической
химии в отдельную науку
3. Способность образовывать устойчивые
или очень устойчивые связи с другими
элементами
Реактив Гриньяра
Ph
Ph
Ph
Ph P
Ph
P
Pd
Ph P
Ph
Ph
R-MgX
P
Ph
Ph
Ph
Ph
Тетракистрифенилфосфин палладий
18
Причины выделения органической
химии в отдельную науку
4. Из всех элементов периодической
системы именно углерод играет главную и
определяющую роль в биологическом мире
19
Многочисленность органических
соединений
Chemical Abstract
Service (CAS)
http://www.cas.org
20
Многочисленность органических
соединений http://www.cas.org/cgi-bin/regreport.pl
21
Многочисленность органических
соединений
OH
O
H 2N
O
O
OH
Палитоксин
10-7 г
H 2C
OH
OH
HO
OH
OH
O
OH
OH
CH3
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
O
OH
O
O
CH3
OH
CH 3
HO
OH
OH
OH
OH
HO
N
H
N
H
O
HO
CH3
H 3C
OH
OH
HO
O
OH
O
OH
CH 3
O
OH
OH
H 3C
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH
22
Многочисленность органических
соединений
Палитоксин
10-7 г
23
Многочисленность органических
соединений
Итак, богатство и разнообразие
мира органических соединений
является первой и важной
причиной выделения
органической химии в
самостоятельную науку.
24
Особенности органических
соединений
25
Источники органических соединений
26
Теория строения органических
соединений
Теория типов
Ш. Жерар (40–50 гг 19 в)
Четырехвалентность атома
углерода
Фридрих Кекуле (1857)
ЖЕРАР Шарль Фредерик
(21.VIII.1816 - 19.VIII.1856)
Фридрих Август
7 сентября 1829 г. – 13 июля 1896 г.
27
Основные положения теории строения
органических соединений (1861)
БУТЛЕРОВ
Александр Михайлович
3(15) сентября 1828 г. –
5(17) августа 1886 г. 28
Основные положения теории строения
органических соединений (1861)
1) атомы в молекулах соединены друг с
другом химическими связями в соответствии
с их валентностью;
2) атомы в молекулах органических веществ
соединяются между собой в определенной
последовательности, что обусловливает
химическое строение молекулы;
3) свойства органических соединений зависят
не только от числа и природы входящих в их
состав атомов, но и от химического строения
29
молекул;
Основные положения теории строения
органических соединений (1861)
4) в молекулах существует взаимное
влияние атомов как связанных, так и
непосредственно друг с другом не
связанных;
5) химическое строение вещества можно
определить в результате изучения его
химических превращений и, наоборот, по
строению вещества можно характеризовать
его свойства.
30
Основные положения теории строения
органических соединений (1861)
Структурная формула — это
изображение последовательности связи
атомов в молекуле.
Брутто-формула – СН4О или CH3OH
Структурная формула
H
H
C
H
CH 3OH
O
H
Упрощенные формулы строения
31
иногда называют рациональными
Структурные формулы
H 3C
CH 2 CH 2 CH 3
н-бутан
CH 3 CH 2 OH
OH
этиловый спирт
32
Объемные модели молекул
скелетные
шаростержневые
сферические
(Стюарта-Бриглеба)
33
Объемные модели молекул
скелетные
шаростержневые
сферические
(Стюарта-Бриглеба)
34
Функциональная группа
Функциональная группа – атом или группа
определенным способом связанных атомов,
наличие которой в молекуле органического
вещества придает ему характерные
свойства и определяет его принадлежность
к тому или иному классу соединений.
O
O
O
C
OH
CH3 C
OH
уксусная кислота
H 2N
CH2 C
OH
бензойная кислота
глицин (аминокислота)
35
Изомерия
С2Н6О
H
H
H
C
C
H
H
H
O
этиловый спирт
Ткип= 78 С
H
H
C
H
H
O
C
H
H
диметиловый эфир
Ткип= -24 С
36
Изомерия
Изомерия (от греч. isos — равный)
С4Н10
CH 3
H 3C
CH 2 CH 2 CH 3
н-бутан
Ткип= -0,5С
H 3C
CH
CH 3
изобутан
Ткип= -11,7С
37
Изомерия
С5Н12
H 3C
CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
пентан
Ткип= 36.2С
H 3C
CH
CH 2 CH 3
CH 3
2-метилбутан
Ткип= 28С
CH3
H 3C
C
CH3
CH3
2,2-диметилпропан
Ткип= 9.5С 38
Изомерия
Число изомеров в ряду алканов
Название
Формула
Число
изомеров
Формула
Название
Число изомеров
CH4
метан
1
C11H24
ундекан
159
C2H6
этан
1
C12H26
додекан
355
C3H8
пропан
1
C13H28
тридекан
802
C4H10
бутан
2
C14H30
тетрадекан
1 858
C5H12
пентан
3
C15H32
пентадекан
4 347
C6H14
гексан
5
C20H42
эйкозан
C7H16
гептан
9
C25H52
пентакозан
36 797 588
C8H18
октан
18
C30H62
триаконтан
4 111 846 763
C9H20
нонан
35
C40H82
тетраконтан
C10H22
декан
75
366 319
62 491 178 805 831
39
Изомерия
Изомеры — это вещества,
которые имеют одинаковую
молекулярную формулу, но
различное химическое строение,
а поэтому обладают разными
свойствами.
40
Изомерия
ИЗОМЕРИЯ
Структурная
Пространственная
Углеродного скелета
Оптическая
Положения функциональной
группы или кратных связей
Валентная
Геометрическая
41
Изомерия
Структурная изомерия
Изомерия углеродного скелета
CH 3
циклобутан
метилциклопропан
43
Изомерия
Структурная изомерия
Изомерия положения функциональной группы
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
C H 3C H C H 2C H 3
OH
бутанол-1
CH 2 CHCH 3CH 3
бутен-1
бутанол-2
CH 3CH
CHCH 3
бутен-2
44
Изомерия
Структурная изомерия
Изомерия положения функциональной группы
C H 2 C H 2 CO O H
CH 3 CHCOOH
NH2
NH 2
-аминопропионовая кислота
CH 2 CH
C
C
CH
дивинилацетилен
-аминопропионовая кислота
CH 2
бензол
45
Изомерия
Структурная изомерия
Валентная изомерия
бензвален
бензол
бицикло[2.2.0]гекса-2,5-диен
"бензол Дьюара"
призман
"бензол Ланденбурга"
46
Изомерия
Пространственная изомерия (Стереоизомерия)
Геометрическая изомерия
HOOC
COOH
C
H
HOOC
C
H
C
H
малеиновая кислота
(цис-1,2-этилендикарбоновая кислота)
CH3
H
C
COOH
фумаровая кислота
(транс-1,2-этилендикарбоновая кислота)
CH3
CH3
CH3
47
Изомерия
Пространственная изомерия (Стереоизомерия)
Геометрическая изомерия
HOOC
COOH
C
H
HOOC
C
H
C
H
малеиновая кислота
(цис-1,2-этилендикарбоновая кислота)
H
C
COOH
фумаровая кислота
(транс-1,2-этилендикарбоновая кислота)
48
Изомерия
Пространственная изомерия (Стереоизомерия)
Геометрическая изомерия
CH3
CH3
CH3
цис-1,2-диметилциклопентан
CH3
транс-1,2-диметилциклопентан
49
Изомерия
Пространственная изомерия (Стереоизомерия)
Оптическая изомерия
CH3
CH3
H
H
C
H 2N
C
COOH
S--аминопропионовая кислота
HOOC
NH2
R--аминопропионовая кислота
50
Изомерия
Пространственная изомерия (Стереоизомерия)
Оптическая изомерия
S--аминопропионовая кислота
R--аминопропионовая кислота
Изомерия — одно из наиболее своеобразных
проявлений специфики и особенности
органической химии
51
Гомология
Группы органических соединений
однотипной структуры с одинаковой
функциональными группами,
отличающиеся друг от друга по
количеству групп CH2 в углеродной цепи,
составляют гомологический ряд.
Гомологический ряд метана
CH 4 CH 3CH 3
CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 3
и т.д.
52
Гомология
Гомологический ряд изобутана
CH3
C H 3C H C H 3
CH 3
CH3
CH 3 CH CH 2 CH 3
C H 3C H C H 2C H 2C H 3
CH 3
CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
Гомологический ряд метанола
CH 3OH
CH 3CH 2OH
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2OH
и т.д.
53
Учение о взаимном влиянии
атомов в молекуле
МАРКОВНИКОВ
Владимир Васильевич
1837–1904
54
Классификация органических
соединений
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Открытая
неразветвленная цепь
Открытая
разветвленная цепь
Замкнутая цепь
55
Классификация органических
соединений
Органические соединения
Ациклические
(алифатические)
гексан
Алициклические
Карбоциклические
Ароматические
Гетероциклические
Металлорганические
Селенорганические
Элементорганические
Борорганические
Кремнийорганические
Фосфорорганические
56
Классификация органических
соединений
CH2
Органические соединения
Ациклические
(алифатические)
H 2C
CH2
H 2C
CH2
CH2
циклогексан
Алициклические
Карбоциклические
Ароматические
Гетероциклические
циклобутен
Металлорганические
Селенорганические
Элементорганические
Борорганические
Кремнийорганические
Фосфорорганические
57
Классификация органических
соединений
Органические соединения
Ациклические
(алифатические)
бензол
Алициклические
Карбоциклические
Ароматические
Гетероциклические
Металлорганические
Селенорганические
Элементорганические
фенантрен
Борорганические
Кремнийорганические
Фосфорорганические
58
Классификация органических
соединений
Органические соединения
Ациклические
(алифатические)
N
пиридин
Алициклические
Карбоциклические
Ароматические
Гетероциклические
N
H
Металлорганические
Селенорганические
Элементорганические
Борорганические
Кремнийорганические
Фосфорорганические
пиррол
59
Классификация органических
соединений
Органические соединения
Cl
CH 3 Li
Cl
Si
метиллитий
Ациклические
(алифатические)
CH3
Cl
метилтрихлорсилан
Алициклические
Карбоциклические
Ароматические
P
Гетероциклические
трифенилфосфин
Металлорганические
Селенорганические
Элементорганические
Борорганические
Кремнийорганические
Фосфорорганические
60
Классификация органических
соединений
61
Классификация органических
соединений
62
Классификация органических
соединений
63
Классификация органических
соединений
Соединения могут содержать не одну, а
несколько функциональных групп. Если эти
группы одинаковые, то соединения
называются полифункциональными.
CHCl3
хлороформ
CH2 CH
CH2
OH
OH
OH
глицерин
64
Классификация органических
соединений
Соединения, содержащие различные
функциональные группы, называются
гетерофункциональными.
CH 3 CH
CO O H
OH
молочная кислота
CH2 CH2
NH2 O H
коламин
65
Основы номенклатуры
органических соединений
Тривиальная номенклатура
O
CH3 OH
HOOC
CO O H
C
H
OH
муравьиная кислота
древесный спирт
щавелевая кислота
O
CH3 C
COOH
пировиноградная кислота
66
Основы номенклатуры
органических соединений
Тривиальная номенклатура
O
O
HN
NH
O
Барбитуровая кислота
31.10.1835 – 20.08.1917
Иоганн Фридрих Вильгельм Адольф фон Байер
67
Основы номенклатуры
органических соединений
Рациональная номенклатура
H 3C
C
C
CH3
диметилацетилен
H 3C
CH
CH3
O
CH2 CH2 CH3
CH
H 3C
CH3
симм-диметилэтилен
OH
CH3 CH2 C
CH
H 3C
C
C
OH
CH3
CH3
этилпропилизопропилкарбинол
триметилуксусная кислота 68
Основы номенклатуры органических
соединений
Систематическая номенклатура ИЮПАК
ИЮПАК [от английского названия Международного
союза чистой и прикладной химии — International
Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)]
Систематические названия
составлены из слов, специально
созданных или выбранных для
описания структурных особенностей
соединения.
69
Основы номенклатуры органических
соединений
Систематическая номенклатура ИЮПАК
Характеристическая
группа
Префикс
Суффикс
—(C)OOH
—
-овая кислота
—COOH
карбокси-
-карбоновая кислота
—SO3H
сульфо-
-сульфокислота
—(C)H=O
оксо-
-аль
—CH=O
формил-
-карбальдегид
оксо-
-он
—OH
гидрокси-2
-ол
—SH
меркапто-
-тиол
—NH2
амино-
-амин
—NO2
ннтро-
—
—OR
алкокси-
—
—F, —Cl, —Br, —I (Hal)
фтор-, хлор-, бром-, иод(галоген-)
—
C
O
70
Документ
Категория
Презентации по химии
Просмотров
171
Размер файла
9 750 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа